Question

【题目】苯的同系物中，有的侧链能被KMnO4酸性溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：

（1）现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被KMnO4酸性溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是______________；乙能被KMnO4酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。

（2）有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：__________________________。

Answer 1

【答案】 9

【解析】能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点：侧链与苯环相连的碳原子上有氢原子，产物中羧基数目等于苯的同系物分子中能被氧化的侧链数目，若苯的同系物能被氧化为分子式为的芳香酸(二元酸),说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻位、间位和对位3种可能，故分子式为，有两个侧链的苯的同系物有种结构，分子式为的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位,或4个相同的侧链。

（1）甲不能被KMnO4酸性溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是；乙能被KMnO4酸性溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有9种；正确答案：. ； 9。

（2）分子式为的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有一种,其苯环上可能只有2个相同侧链且位于对位,或4个相同的侧链；丙所有可能的结构简式：；正确答案：。