Question

风靡全球的饮料果醋中含有苹果酸（MLA），苹果酸经聚合生成聚苹果酸（PMLA）．
已知：
（1）0.1mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48L CO₂（标准状况）；
（2）苹果酸脱水生成能使溴水褪色的产物；
（3）R-CH₂-COOH 
RCH₂Br RCH₂COOH．

请回答：
（1）写出实验室制乙烯的化学方程式______

Answer 1

【答案】分析：苹果酸分子式为C₄H₆O₅，0．l mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48L CO₂（标准状况），二氧化碳的物质的量为0.2mol，则1mol苹果酸含2mol-COOH．苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物，结合苹果酸的分子式知，苹果酸的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH．苹果酸酯化反应进行的聚合生成聚苹果酸（PMLA），其结构为．
乙烯与溴发生加成反应生成A，则A为BrCH₂CH₂Br，A发生信息反应，先发生取代反应，再发生水解生成B，则B为HOOCH₂CH₂COOH，B与氯气发生取代反应生成C，结合苹果酸的结构可知，C为HOOCCH₂CH（Cl）COOH．
由F的分子式可知，乙炔与HCHO、氢气发生加成反应生成E，E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．F能反应银镜反应，含有醛基-CHO，F经过系列转化生成苹果酸，结合苹果酸的结构与F的分子式，可知F为OHCCH₂CH（Cl）CHO，结合C、F的结构可知，D为HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH，根据有机物的结构和性质解答．
解答：解：苹果酸分子式为C₄H₆O₅，0．l mol苹果酸与足量NaHCO₃溶液反应能产生4.48L CO₂（标准状况），二氧化碳的物质的量为0.2mol，则1mol苹果酸含2mol-COOH．苹果酸脱水能生成使溴水褪色的产物，结合苹果酸的分子式知，苹果酸的结构简式为：HOOCCH₂CH（OH）COOH．苹果酸酯化反应进行的聚合生成聚苹果酸（PMLA），其结构为．
乙烯与溴发生加成反应生成A，则A为BrCH₂CH₂Br，A发生信息反应，先发生取代反应，再发生水解生成B，则B为HOOCH₂CH₂COOH，B与氯气发生取代反应生成C，结合苹果酸的结构可知，C为HOOCCH₂CH（Cl）COOH．
由F的分子式可知，乙炔与HCHO、氢气发生加成反应生成E，E为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．F能反应银镜反应，含有醛基-CHO，F经过系列转化生成苹果酸，结合苹果酸的结构与F的分子式，可知F为OHCCH₂CH（Cl）CHO，结合C、F的结构可知，D为HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH，
（1）实验室制乙烯的化学方程式为：CH₃CH₂OH  H₂C=CH₂↑+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂OH  H₂C=CH₂↑+H₂O；
（2）由上述分析可知，E的结构简式为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；
（3）由上述分析可知，MLA为HOOCCH₂CH（OH）COOH，含有羧基、羟基，
F为OHCCH₂CH（Cl）CHO，F转化成MLA可能发生的反应类型为氧化反应、取代反应，
故答案为：羧基、羟基；氧化反应、取代反应；
（4）与MLA具有相同官能团的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：；
（5）D为HOCH₂CH₂CH（Cl）CH₂OH，检验D中是否含有氯元素的方法是：取少量D于试管中，向试管中加入适量氢氧化钠溶液，加热，使其充分反应．冷却后取几滴水层清液，加入到过量的硝酸与硝酸银的混合溶液中，出现白色沉淀，则证明D中含有氯元素，
故答案为：向试管中加入适量氢氧化钠溶液，加热，使其充分反应．冷却后取几滴水层清液，加入到过量的硝酸与硝酸银的混合溶液中，出现白色沉淀；
（6）C为HOOCCH₂CH（Cl）COOH，与NaOH溶液反应的化学方程式为：HOOCCH₂CH（Cl）COOH+3NaOH→NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaCl+2H₂O，
故答案为：HOOCCH₂CH（Cl）COOH+3NaOH→NaOOCCH₂CH（OH）COONa+NaCl+2H₂O；
（7）PMLA具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域．其在生物体内水解的化学方程式为：，
故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断与合成、对给予信息的利用、官能团的性质与转化，明确苹果酸的性质来推断其结构是解答本题的关键，注意根据反应信息进行推断，题目难度中等．