Question

【题目】伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）伪麻黄碱（D）的分子式为____________；B中含有的官能团有_____________（写名称）

（2）C→D的反应类型为__________；写出B→C反应的化学方程式：_________________；

（3）B的消去产物可以用于合成高分子化物E，请写出E的结构简式_____________；

（4）A的同分异构体满足下列要求：①能发生银镜反应 ②苯环上的一氯代物有两种结构；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1写出所有符合条件的结构简式____________________________________________________________________________________；

（5）已知。参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线：____________________________

Answer 1

【答案】C10H15NO或C10H15ON 羰基和溴原子 还原反应

【解析】

（1）分子式，直接根据结构式可得，B分子官能团有羰基和溴原子，答案为C10H15NO或C10H15ON 羰基和溴原子；

（2）从B到C，再到D，C的分子式没有Br原子，看到D有—NH—CH3，可知B到C的反应中—NH—CH3取代了—Br原子，为取代反应可以写出方程式；而C到D，从分子式看来D比C多了2个H，而且KBH4是一种常见的还原剂，在有机反应类型中加氢去氧为还原。答案为还原反应 ；

（3）B中溴原子可以发生消去反应，生成碳碳双键，得到产物，再加聚。答案为；

（4）能发生银镜反应，有醛基-CHO，再根据核磁共振氢谱中有4组峰比例中有6:2:1:1，6可认为2个—CH3，且处于对称的位置；2在苯环上有两个H处于对称位置。可以写出。答案为；

（5）产物和题中的D很相似，但没有—NH—CH3，可以跳过B到C的步骤，苯环到A需要酰氯，根据产物，酰氯的结构为CH3COCl，根据所以信息，可以用乙酸和SOCl2反应得到。模仿从苯到D的过程，中间跳过B到C的步骤，可得答案为。