Question

化合物X(C₁₂H₁₃O₄Br)是一种重要化工原料，存在如下转化关系：

已知：①与官能团直接相连的碳原子称为α－C，α－C上的H称为α－H，易被取代。
②通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。.
根据以上信息回答：
（1）已知D能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，则D中官能团的名称是___________，检验A物质是否完全反应可选用的试剂是_______(填编号)。
a．银氨溶液            b．氯化铁溶液     
c．氢氧化钠酚酞溶液    d．新制的氢氧化铜碱性悬浊液
（2）B→E的反应类型是_____________。
（3）已知F在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子化合物，写出E和足量NaOH的醇溶液加热反应的化学方程式___________________。
（4）化合物H是C的同分异构体，H遇氯化铁溶液显紫色，和NaHCO₃溶液不反应，且苯环上只有两个位于对位的取代基，则H的结构简式______________。

Answer 1

(8分)
（1）羧基(1分)；a、d（2分；答一个且正确得1分，有错误的就不得分）
（2）取代反应(1分)
（3）CH₃CH₂(Br)COOH+2NaOH CH₂=CHCOONa+NaBr+H₂O（2分）
（4） （2分）

解析试题分析：（1）由X在氢氧化钠溶液一生成A、B、C三种物质，其中A能被氧气氧化，且能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳说明A是醛，D为羧酸，所以D中官能团的名称是羧基，检验醛基的方法是银氨溶液和新制的氢氧化铜碱性悬浊液。
（2）由于E中有一个溴原子，所以B到E是取代反应。
（3）已知F在一定条件下可以发生加聚反应生成高分子化合物，说明E到F是消去反应，CH₃CH₂(Br)COOH+2NaOH CH₂=CHCOONa+NaBr+H₂O 。
（4）H遇氯化铁溶液显紫色，和NaHCO₃溶液不反应，说明H中含有酚羟基和羧基，根据相关条件可推测为。