Question

分子式为C₅H₁₁Cl的有机物在一定条件下可水解生成C₅H₁₂O，已知C₅H₁₂O最终能被氧化生成C₅H₁₀O₂，则符合此条件的C₅H₁₁Cl的同分异构体有（　　）

• A、3种
• B、4种
• C、6种
• D、8种

Answer 1

考点：同分异构现象和同分异构体

专题：同系物和同分异构体

分析：C₅H₁₁Cl可以看作是丁烷中的1个H原子被Cl取代产物，先写出戊烷的同分异构体，根据等效氢判断戊烷的一氯代物种数，根据氯代烃水解的原理，C₅H₁₁Cl都可以水解生成C₅H₁₂O，但只有伯醇（-CH₂OH）羟基连接在碳链的首末位置才能氧化生成C₅H₁₀O₂据此解答．

解答： 解：戊烷的同分异构体：CH₃（CH₂）₃CH₃、（CH₃）₂CHCH₂CH₃、（CH₃）₄C；
CH₃（CH₂）₃CH₃中有有3种化学环境不同的H原子，其一氯代物有3种，能够水解生成3种一元醇，但是最终能氧化成C₅H₁₀O₂的只有一种，CH₃（CH₂）₃CH₂-Cl；
（CH₃）₂CHCH₂CH₃ 中有4种化学环境不同的H原子，其一氯代物有4种，能够水解生成4种一元醇，但是最终最终能氧化成C₅H₁₀O₂的只有两种，（CH₃）₂CHCH₂CH₂-Cl，Cl-CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃；
（CH₃）₄C中有1种化学环境不同的H原子，其一氯代物有1种，能够水解生成1种一元醇，能氧化成C₅H₁₀O₂的结构为：（CH₃）₃C-CH₂-Cl，
所以符合条件的氯代烃的种数4，
故选B．

点评：本题考查有机化合物同分异构体的书写，难度中等，利用等效氢原子来判断一氯代物的同分异构体，同时掌握醇氧化成醛、醛氧化成羧酸的条件，不要漏写．