Question

如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B（C₆H₁₂O₇）或C（C₆H₁₀O₈），B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D（C₆H₁₄O₆）。B脱水可得到五元环的酯类化合物E或六元环的酯类化合物F。已知相关物质被氧化的难易次序是HCHO最易，R—CH₂OH次之，最难。请在下列空格中填写A、B、C、D、E、F的结构简式。?

?

A?　　　　，B?　　　　，C?　　　　,D?　　　　,?E?　　　　,?F?　　　　。

Answer 1

HOCH₂（CHOH）₄CHO?

HOCH₂（CHOH）₄COOH　HOOC（CHOH）₄COOH?

HOCH₂（CHOH）₄CH₂OH?

?????

解析：此题为有机结构推断题，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，其结构简式为HOCH₂（CHOH）₄CHO，它既能氧化成羧酸，又能还原成醇。A氧化得B（C₆H下标?12?O₇），B经分子内脱水成五元环酯类化合物E和六元环酯类化合物F，说明B中有羧基和醇羟基。?

故B的结构简式为HOCH₂（CHOH）₄COOH。?

?????

由提供的信息知HCHO最易氧化，R—CH₂OH次之，所以C的结构简式为：HOOC（CHOH）₄COOH。?

进而推出D的结构简式为：HOCH₂（CHOH）₄CH₂OH。