Question

化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式C₈H₈O₂．A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图．关于A的下列说法中，不正确的是（　　）

• A、A属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
• B、A在一定条件下可与3mol H₂发生加成反应
• C、符合题中A分子结构特征的有机物只有一种
• D、与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

Answer 1

考点：常见有机化合物的结构

专题：有机化学基础

分析：有机物A的分子式为分子式C₈H₈O₂，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1：2：2：3，说明A含有四种氢原子且其原子个数之比为1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为，据此解答．

解答： 解：有机物A的分子式为分子式C₈H₈O₂，不饱和度为

2×8+2-8

2

=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为
A．A含有酯基，属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应，故A正确；
B．1mol有机物A含有1mol苯环，可以与3mol氢气发生加成反应，故B正确；
C．符合题中A分子结构特征的有机物为，只有一种，故C正确；
D．属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置，故5种异构体，故D错误．
故选D．

点评：本题考查有机物结构的推断、核磁共振氢谱、红外光谱图、官能团性质等，难度中等，推断A的结构是解题的关键，注意结合分子式与红外光谱含有的基团进行判断．