Question

【题目】香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和化合物E。

已知:CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH

请回答下列问题:

(1)A中官能团的名称为__________;化合物C的结构简式为__________。

(2)B生成C的反应类型为__________,化合物E的化学名称是__________。

(3)写出A→B的化学方程式:__________

(4)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二元取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应,这类同分异构体共有__________种;写出其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为1:1:2:2:2的同分异构体的结构简式:__________。

(5)已知:R-CH=CH2R-CH2CH2Br,请设计合理方案由合成(其他无机原料自选,用反应流程图表示,并注明反应条件)___________________________。

示例:原料产物

Answer 1

【答案】碳碳双键、酯基 取代反应 乙二酸 +H2O 9

【解析】

C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为，B和CH3I发生取代反应生成C，则B的结构简式为：，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，所以A的结构简式为：，D和IH发生取代反应生成水杨酸．
和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，再与氢溴酸发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成为，最后在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成。

C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为，B和CH3I发生取代反应生成C，则B的结构简式为：，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，所以A的结构简式为：，D和IH发生取代反应生成水杨酸；

(1)A为，含有碳碳双键、酯基，C的结构简式为：；

(2)根据上面的分析可知，B生成C的反应类型为取代反应，化合物E的化学名称是乙二酸；

(3)A→B的化学方程式：+H2O ；

(3)在上述转化过程中，步骤B→C的目的是：保护酚羟基，使之不被氧化；

span>(4)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，说明含有两个取代基，能水解说明含有酯基，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明含有醛基，则其同分异构体为，共有9种；其中核磁共振氢谱有5种峰，且其信号强度之比为1：1：2：2：2的同分异构体的结构简式为：、；

(5)和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，再与氢溴酸发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成为，最后在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，合成路线流程图为：。