Question

5．已知D是一种合成橡胶和树脂的重要原料．X是中学阶段常见的有机化合物．F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2：2：3．又知：（其中R是烃基）

有关物质的转化关系如图所示，请回答以下问题．

（1）B中所含官能团的名称是羧基；④的反应类型是消去反应
（2）写出E的结构简式
（3）写出D与足量溴发生加成反应所得产物的名称（系统命名法）1，2，3，4-四溴丁烷
（4）写出反应⑥的化学方程式HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O．

Answer 1

分析 与水反应生成A，由反应信息可知，A为HOOCCH=CHCOOH，A与水在高温反应生成E，E的相对分子质量为134，比A的相对分子质量大134-116=18，故A与水发生加成反应生成E，则E的结构简式为；A与氢气发生加成反应生成B，则B为HOOCCH₂CH₂COOH，B与X在浓硫酸、加热条件下生成F，F的分子式为C₈H₁₄O₄，应是发生酯化反应，F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2：2：3，相应H原子数目为4、4、6，故X为CH₃CH₂OH，F为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃；B在LiAlH₄作用下发生信息中的反应生成C，则C为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，C转化为D，D的分子式为C₄H₆，应是发生消去反应生成D，则D为CH₂=CHCH=CH₂，据此解答．

解答 解：与水反应生成A，由反应信息可知，A为HOOCCH=CHCOOH，A与水在高温反应生成E，E的相对分子质量为134，比A的相对分子质量大134-116=18，故A与水发生加成反应生成E，则E的结构简式为；A与氢气发生加成反应生成B，则B为HOOCCH₂CH₂COOH，B与X在浓硫酸、加热条件下生成F，F的分子式为C₈H₁₄O₄，应是发生酯化反应，F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2：2：3，相应H原子数目为4、4、6，故X为CH₃CH₂OH，F为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃；B在LiAlH₄作用下发生信息中的反应生成C，则C为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，C转化为D，D的分子式为C₄H₆，应是发生消去反应生成D，则D为CH₂=CHCH=CH₂；
（1）B为HOOCCH₂CH₂COOH，含有羧基，反应④为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，
故答案为：羧基；消去反应；
（2）由上述分析可知，E为，故答案为：；
（3）D为CH₂=CHCH=CH₂，与足量溴发生加成反应所得产物为BrCH₂CHBrCHBrCH₂Br，名称为：1，2，3，4-四溴丁烷，故答案为：1，2，3，4-四溴丁烷；
（4）反应⑥是HOOCCH₂CH₂COOH与CH₃CH₂OH发生酯化反应生成CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，反应方程式为HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O，
故答案为：HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据反应信息结合反应条件与转化关系中分子式、相对分子质量进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．