Question

【题目】苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫林等的中间体，下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法：

(1)试写出B的结构简式_____，C中官能团的名称为_____。

(2)反应①的反应类型为_____，D的核磁共振氢谱共有_____组峰。

(3)1molE最多可以与_____molNaOH反应。反应③的化学方程式为_____。

(4)两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F，则F的结构简式为_____。

(5)写出满足下列条件的C的同分异构体的结构简式_____。

A．既能发生银镜反应，又能发生水解反应

B．遇FeCl3能显紫色

C．苯环上具有两个位于对位的取代基

(6)已知：RCH2COOHRCHClCOOH，请以冰醋酸为原料（无机试剂任选）设计制备聚乙醇酸（）的合成路线_____。

Answer 1

【答案】OHCCOOH 羟基、羧基 加成反应 6 2

【解析】

（1）由A的分子式推知A为，根据A、B、C的分子式可知A+B→C应为加成反应，根据C和A的结构简式及B的分子式，可推知B为；

（2）结合D的结构利用等效氢法分析核磁共振氢谱的种类数；

（3）E的结构中含有酯基与溴原子两种官能团；反应③为羟基与氢溴酸的取代反应；

（4）两个C分子发生酯化反应生成内酯，据此分析其结构简式；

（5）A．既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有醛基和酯基；B．遇FeCl3能显紫色，说明含酚羟基，再结合官能团的位置为对位，分析作答；

（6）结合给定信息，按照逆合成分析法，分析作答。

（1）A+B→C，为苯与物质B的加成反应，采用逆推法可推出B的结构简式为OHCCOOH；结合已知的C的结构简式可看出，C中含有的官能团为羟基和羧基，

故答案为：OHCCOOH；羟基和羧基；

（2）由上述分析可知反应①为加成反应，根据等效氢法可知，D有6种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱共有6组峰，

答案为：加成反应；6；

（3）因E的结构中含有酯基与溴原子两种官能团，1 mol酯基与1 mol氢氧化钠发生水解反应，1 mol溴原子也可与1 mol 氢氧化钠水溶液发生水解反应，则1molE最多可以与2 molNaOH反应；反应③为羟基与氢溴酸的取代反应，故其化学方程式为： ，

故答案为：2； ；

（4）C分子为，分子内含羧基与醇羟基，则根据题意可知，两个C分子发生酯化反应，生成内酯，其化学方程式为： ，则F为

故答案为：；

（5）根据上述分析可知，C的同分异构体中既能发生银镜反应，又能发生水解反应，要求含有醛基和酯基，则其为甲酸的酯；遇FeCl3能显紫色，则其含酚羟基；苯环上具有两个位于对位的取代基，因此其同分异构体为；

（6）由冰醋酸合成，由其结构可知该高分子为聚酯，按照逆合成分析法，上一步产物为,按照已知条件，其上一步产物为，可由CH3COOH转化而来，因此合成路线为。