Question

2．【化学-选修5：有机化学基础】
衣康酸M是化学合成工业的重要原料，可用于制备高效除臭剂、粘合剂等多种化学产品．衣康酸可经过下列反应路线得到（部分反应条件略）：

（1）M的化学式为C₅H₆O₄，其中含氧官能团的名称为羧基，与M属于同类且核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为HOOCCH=CHCH₂COOH．
（2）写出B→C的化学方程式为+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O，其反应类型为消去反应．
（3）已知，D经五步转成变成M的合成反应流程为：

①G的结构简式为；
②E→F的化学方程式为；
③已知：
按照上图格式写出D经三步转变成M的合成反应流程（牵涉的有机物都用结构简式表示，第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热）．

Answer 1

分析 根据B的分子式知，A发生加成反应生成B，B为，B发生消去反应生成C，C结构简式为，C和取代反应生成D，D发生一系列反应生成M，
（3）根据E结构简式知，D发生取代反应生成E，E在氢氧化钠水溶液、加热条件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN转化为-COONa，故F为，同时生成NaCl、氨气；
F发生催化氧化反应生成G，G结构简式为，G发生银镜反应为H，H结构简式为，H酸化得到M，据此分析解答．

解答 解：根据B的分子式知，A发生加成反应生成B，B为，B发生消去反应生成C，C结构简式为，C和取代反应生成D，D发生一系列反应生成M，
（1）根据结构简式知，M分子式为C₅H₆O₄，其含氧官能团名称是羧基，与M属于同类且核磁共振氢谱有5组峰的同分异构体的结构简式为HOOCCH=CHCH₂COOH，
故答案为：C₅H₆O₄；羧基；HOOCCH=CHCH₂COOH；
（2）B发生消去反应生成C，反应方程式为+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O，为消去反应，
故答案为：+NaOH$→_{△}^{乙醇}$+NaCl+H₂O；消去反应；
（3）根据E结构简式知，D发生取代反应生成E，E在氢氧化钠水溶液、加热条件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN转化为-COONa，故F为，同时生成NaCl、氨气；
F发生催化氧化反应生成G，G结构简式为，G发生银镜反应为H，H结构简式为，H酸化得到M，
①G的结构简式为，故答案为：；
②E在氢氧化钠水溶液、加热条件下，分子中Cl原子被-OH取代，-CN转化为-COONa，故F为，同时生成NaCl、氨气，反应方程式为，
故答案为：；
③D发生取代反应生成CH₂=C（CCl₃）CH₂CN，CH₂=C（CCl₃）CH₂CN和NaOH的水溶液反应生成CH₂=C（COONa）CH₂COONa，CH₂=C（COONa）CH₂COONa酸化得到CH₂=C（COOH）CH₂COOH，所以其反应路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断及知识综合运用能力，根据某些物质结构简式、分子式、反应条件等推断物质，正确判断有机物结构简式是解本题关键，需要学生熟练掌握基本知识并灵活运用，题目难度中等．