Question

【化学——选修5有机化学基础】（15分）

乙苯是一种重要的化工原料。以乙苯为原料通过以下转化可得多种化工产品。

己知：

I．

II．

III．A中苯环上的一氯代物只有2种

（1）写出物质A的分子式 ，M的结构简式： 。

（2）C中苯环侧链所含官能团的名称是 。

（3）E→F的反应类型是 。

（4）关于B的说法正确的是 。（填选项字母）

a．能发生银镜反应

b．能发生消去反应

c．遇FeCl3溶液发生显色反应

d．能与H2发生加成反应

（5）写出D→E反应的化学方程式： 。

（6）符合下列条件的A的同分异构体有____ 种（不考虑立体异构），写出任意一种同分异构体的结构简式： 。

①苯环上有3个取代基

②遇FeCl3溶液发生显色反应

③能与溴水发生加成反应

Answer 1

（1）C9H10O；CH3CHO（每空1分，共2分）（2）碳碳双键、醛基（2分）（3）加聚反应（1分）

（4）a b d（3分） （5）（3分）

（6）10 （三个取代基可在苯环上任意三个位置）（其它合理答案也给分） （各2分）

【解析】

试题分析：根据已知信息I可知乙苯与CO发生反应生成A，则苯环上引入醛基，所以A中的分子式为C9H10O。A中苯环上的一氯代物只有2种，这说明A中醛基与乙基是对位关系，则A的结构简式是。A与M反应生成B，B发生消去反应生成C，则根据C的分子式并依据已知信息Ⅱ可知，M应该是乙醛，则B的结构简式为，B发生消去反应生成C，则C的结构简式为。C中的醛基被氧化然后酸化后转化为羧基，则D的结构简式为。D与甲醇发生酯化反应生成E，则E的结构简式为。E分子含有碳碳双键，发生加聚反应生成F，则F的结构简式为。

（1）根据以上分析可知物质A的分子式为C9H10O。，M的结构简式CH3CHO。

（2）根据C的结构简式可知C中苯环侧链所含官能团的名称是碳碳双键、醛基。

（3）E→F的反应类型是加聚反应。

（4）a．B分子中含有醛基，能发生银镜反应，a正确；b．含有羟基能发生消去反应，b正确；c．不存在酚羟基，遇FeCl3溶液不发生显色反应，c错误；d．醛基、苯环均能与H2发生加成反应，d正确，答案选abd。

（5）D→E反应的化学方程式为。

（6）①苯环上有3个取代基，②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基。③能与溴水发生加成反应，说明还含有碳碳双键，这说明三个取代基是—OH、—CH＝CH2、—CH3，所以在苯环上的位置可能有10种，例如，因此同分异构体就有10种。

考点：考查有机化学基础模块的有关分析与应用