Question

【题目】有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下：

已知：

①A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1︰2︰2︰1。

②有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。

回答以下问题：

（1）A中含有的官能团名称是_________________________________。

（2）写出F生成G的化学方程式____________________________________。

（3）写出J的结构简式__________________________________。

（4）E的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式______。

①FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生银镜反应

③苯环上只有两个对位取代基 ④能发生水解反应。

（5）参照上述合成路线，设计一条由乙醛（无机试剂任选）为原料合成二乙酸-1，3-丁二醇酯（）的合成路线_____________。

Answer 1

【答案】 羟基（或酚羟基）、醛基

【解析】（1）A的分子式为：C7H6O2，A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1︰2︰2︰1，可得A的结构简式为：，含有的官能团名称为：羟基（或酚羟基）、醛基。（2）有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平，B是乙烯。B→C为乙烯与水发生的加成反应，C是乙醇，D是乙醛；根据已知信息可知A和D反应生成E，则E的结构简式为，E发生银镜反应反应酸化后生成F，则F的结构简式为。。F→G为在浓硫酸加热条件下发生的羟基的消去反应，G的结构简式为；G和氯化氢发生加成反应生成H，H水解生成I，I发生酯化反应生成J，又因为有机化合物J分子结构中含有3个六元环，所以H的结构简式为，I的结构简式为，J的结构简式为。根据以上分析可知F→G为在浓硫酸加热条件下发生的羟基的消去反应，化学方程式为：

。（3）J的结构简式为；（4）①FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，含有醛基；③苯环上只有两个对位取代基；④能发生水解反应，含有酯基，因此是甲酸形成的酯基，则可能的结构简式为。（5）根据已知信息并结合逆推法可知由乙醛（无机试剂任选）为原料合成二乙酸-1，3-丁二醇酯的合成路线为。