Question

从樟科椬物枝叶提取的精油成分A、D、J有如图所示转化关系（已略去各步反应的无关产物）：

已知：
I．B物质结构为：
II．RCH=CHR，

i．O3

ii．Zn/H2O

RCHO+R，CHO；2HCHO

i．浓NaOH

ii．H

HCOOH+CH₃OH
回答下列问题
（1）A的结构简式为：

 

，D分子中官能团的名称是：

 

；指定反应的反应类型是：反应①：

 

，反应②：

 

（2）反应③的化学方程式是：

 

；
（3）F-H的过程属于

 

 （选填“被氧化”或“被还原”），下列物质中不能与H反应的是

 

 （选填序号）
a．金属钠b．HClc．Na₂CO₃溶液      d．乙酸
（4）J的结构简式为：

 

；G的结构简式为：

 

（5）1有多种同分异构体，写出其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式：
a．苯环上不相邻位置连接着三种不同官能团    b．能发生银镜反应
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应d．遇FeCl₃溶液显示紫色

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据流程，B为，根据A的分子式得，A与HCl发生加成反应生成B，所以A为，B催化氧化生成C，则C为，C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成D，则D为，D发生信息II反应，根据D的结构简式和题干中所给信息，可知E是OHCCHO，F是，D在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸I，I应为，H与I在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，则H应为醇，因F生成H，F为，则H为，故J为．G是相对分子质量为76，结合题给信息II反应可知G应为OH-CH₂-COOH，以此解答该题．

解答： 解：根据流程，B为，根据A的分子式得，A与HCl发生加成反应生成B，所以A为，B催化氧化生成C，则C为，C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成D，则D为，D发生信息II反应，根据D的结构简式和题干中所给信息，可知E是OHCCHO，F是，D在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸I，I应为，H与I在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，则H应为醇，因F生成H，F为，则H为，故J为．G是相对分子质量为76，结合题给信息II反应可知G应为OH-CH₂-COOH，
（1）根据以上分析，A的结构简式为：，D为分子中官能团的名称是：醛基和碳碳双键；反应①为A与HCl发生加成反应生成B，反应②为B催化氧化生成C；故答案为：；醛基和碳碳双键；加成反应；氧化反应；
（2）反应③为C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成D，化学方程式为，
故答案为：；
（3）根据以上分析，因F生成H，F为苯甲醛，则H为苯甲醇，所以F-H的过程属于被还原，H为苯甲醇，含有羟基，可以与钠、HCl、乙酸发生取代反应，不与碳酸钠溶液反应，故答案为：被还原；C；
（4）根据以上分析，J的结构简式为；G的结构简式为OH-CH₂-COOH，故答案为：；OH-CH₂-COOH；
（5）该物质能发生银镜反应，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄发生加成反应，含有碳碳碳双键，遇FeCl₃溶液显示紫色，说明含有酚羟基，所以该物质的结构简式为，故答案为：．

点评：该题考查有机物的推断，是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，试题基础性强，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力．该题的关键是明确各种官能团结构和性质，然后结合题意具体问题、具体分析即可，有助于培养学生的创新思维能力和应试能力．