Question

有机物A仅含C、H、O元素，为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
限选试剂：蒸馏水、2mol?L^-1盐酸溶液、2mol?L^-1 NaOH溶液、浓硫酸、NaHCO₃粉末、金属Na、无水乙醇

实验步骤	实验结论
（1）A的质谱图如下：	（1）证明A的相对分子质量为：   ．
（2）将此4.5g A在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现分别增重2.7g和6.6g．	（2）证明A的分子式为：   ．
（3）另取两份4.5g A分置于不同的试管中． 往其中一份A中加入足量的NaHCO3粉末充分反应，生成    L CO2（标准状况）． 往另一份A中加入   ．	（3）证明A的分子中含有一个羧基和一个羟基．
（4）A的核磁共振氢谱如图：	（4）A的结构简式为：   ．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）质谱图中质荷比最大即为该有机物的相对分子质量；
（2）浓硫酸可以吸收水，碱石灰可以吸收二氧化碳，根据元素守恒来确定有机物的分子式；
（3）羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，羧基和羟基都可以和金属钠发生化学反应生成氢气；
（4）核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子，峰面积之比等于氢原子的数目之比．

解答： 解：（1）质谱图中峰值最高者即为该有机物的相对分子质量，图中最高为90，故相对分子质量为90，
（2）浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的物质的量是

5.4g

18g/mol

=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，
碱石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是

13.2g

44g/mol

=0.3mol，所以碳原子的物质的量是0.3mol，
所以有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是3，即分子式为：C₃H₆O₃，
（3）4.5gA的物质的量为：

4.5g

90g/mol

=0.05mol，只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，
因含有一个羧基，所以和碳酸氢钠反应生成1.12LCO₂（标准状况），羧基和醇羟基都可以和金属钠发生反应生成氢气，
因A含一个羧基和一个羟基，所以0.05molA与足量金属钠反应则生成1.12LH₂（标准状况），
（4）根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，
氢原子的个数比是3：1：1：1，所以结构简式为：，
故答案为：

实验步骤	实验结论
	（1）90
	（2）C3H6O3
（3）1.12 足量金属钠充分反应，生成1.12 L H2（标准状况）
	（4）

点评：本题综合考查有机物的推断，为高频考点，侧重于学生的分析、计算能力的考查，难度中等，注意根据A和碳酸氢钠、钠反应时生成气体体积判断含有的官能团．