Question

【题目】花椒毒素可用于治疗白癫风等皮肤顽疾，其关键中间体H的合成路线如下：

回答下列问题

（1）D中含氧官能团是____________(填名称)。A→B，B→C均为取代反应，则A的结构简式为__________________；B→C生成无机产物是_________________________。

（2）花椒毒素比Ⅰ多1个CH2，则花椒毒素的分子式为____________________。

（3）H→G反应的化学方程式为______________________________（只写1个）。

（4）芳香化合物W是D的同分异构体，W苯环上只有3个取代基且W含有2个酚羟基和羧基的结构共有______种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为__________________________。

（5）参照上述合成路线，以苯酚和ClCH2COOH为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______________________________________________。 (合成路线流程图示例：)

Answer 1

【答案】 羟基和醚键 HCl C12H8O4 或 6

【解析】试题分析：A的分子式是 根据B的结构简式，逆推A的结构简式是；F是反式结构，分子式是，与水反应生成，所以F的结构简式是；发生缩聚反应生成G，G 的结构简式是或；

解析：根据以上分析，（1）D结构简式是，含氧官能团是羟基和醚键。A的结构简式为；为取代反应，根据元素守恒生成无机产物是HCl。

（2）I的分子式是C11H6O4花椒毒素比Ⅰ多1个CH2，花椒毒素的分子式为C12H8O4。

（3）发生缩聚反应生成或反应的化学方程式为

或。

（4）的同分异构体，苯环上只有3个取代基且/span>W含有2个酚羟基和羧基的有、、、、、，共6种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为。

（5）结合

的合成路线，以苯酚和ClCH2COOH为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线为：。