Question

16．二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：

已知：D在反应⑤中能生成的E，其结构只有一种可能．
（1）写出下列反应的类型：
反应①是取代反应，反应③是消去反应．
（2）写出下列物质的结构简式：C
（3）B的系统命名为3-氯-1-丙烯，E中官能团的结构式：-Cl、
（4）ClCH₂-CHCl-CH₂Cl与NaOH水溶液反应的化学方程式ClCH₂-CHCl-CH₂Cl+3NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂-CHOH-CH₂OH+3NaCl
（5）写出C的同分异构体（核磁共振氢谱只有一种峰）
（6）下列叙述正确的是acd
a．A到B的反应条件为加热                 b．E到二氯烯丹的反应为加成
c．D碱性水解的产物之一分子式为C₃H₆O₂     d．二氯烯丹酸性水解可生成CO₂．

Answer 1

分析 A与氯气反应生成B，B与发生加成反应生成，则B为ClCH₂CH=CH₂，反应①为取代反应，A为CH₃CH=CH₂．反应③发生卤代烃的消去反应生成C，C与氯气发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，由E的产物结构，可知E为ClCH₂CCl=CHCl，D在反应⑤中能生成的E，其结构只有一种可能，则D为ClCH₂CCl₂CH₂Cl，C为，据此解答．

解答 解：A与氯气反应生成B，B与发生加成反应生成，则B为ClCH₂CH=CH₂，反应①为取代反应，A为CH₃CH=CH₂．反应③发生卤代烃的消去反应生成C，C与氯气发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，由E的产物结构，可知E为ClCH₂CCl=CHCl，D在反应⑤中能生成的E，其结构只有一种可能，则D为ClCH₂CCl₂CH₂Cl，C为．
（1）反应①属于取代反应，反应③属于消去反应，故答案为：取代反应；消去反应；
（2）由上述分析可知，C的结构简式为：，故答案为：；
（3）B为ClCH₂CH=CH₂，系统命名为：3-氯-1-丙烯，E为ClCH₂CCl=CHCl，含有官能团的结构式为：-Cl、，
故答案为：3-氯-1-丙烯；：-Cl、；
（4）ClCH₂-CHCl-CH₂Cl与NaOH水溶液反应的化学方程式：ClCH₂-CHCl-CH₂Cl+3NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂-CHOH-CH₂OH+3NaCl，
故答案为：ClCH₂-CHCl-CH₂Cl+3NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂-CHOH-CH₂OH+3NaCl；
（5）C（）的同分异构体核磁共振氢谱只有一种峰，结构简式为：，
故答案为：；
（6）a．A到B是烯烃与氯气发生取代反应，反应条件为加热，故a正确；
b．E到二氯烯丹的反应为取代反应，故b错误；
c．D为ClCH₂CCl₂CH₂Cl，碱性条件下完全水解得到HOCH₂COCH₂OH，分子式为C₃H₆O₂，故c正确；
d．二氯烯丹中羰基与N原子、S原子之间形成的键，与肽键、酯基性质相似，酸性水解得到碳酸，进而分解生成CO₂，故d正确，
故选：acd．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生的分析推理能力，是对学生综合能力的考查，难度中等．