Question

16．化合物M是一种医用高分子材料，可用于制造隐形眼镜；以下是M、有机玻璃的原料H及合成橡胶（N）的合成路线．

注：天然橡胶可以看作异戊二烯的聚合物．
（1）A的化学式为是C₄H₆O．
（2）写出反应类型．D→E消去反应；F天然橡胶加聚反应．
（3）写出反应条件．D→E浓硫酸、加热；G→H氢氧化钠的水溶液、加热．
（4）写出B→C化学反应方程式：；
（5）写出E+F→N化学反应方程式：．
（6）H在一定条件下能被氧化为不饱和酸，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体共有5种．

Answer 1

分析 采用逆向合成法，根据M的结构简式可知C为：，B与乙二醇反应生成C，则B的结构简式为：，A通过①银镜反应、②与H⁺反应生成B，则A的结构简式为：；A与氢气发生加成反应生成D，A中碳碳双键、碳氧双键都能够与氢气发生加成反应，根据D一定条件下能够生成E可知，D为；又F能够生成天然橡胶，则F的结构简式为：，根据加聚反应原理可以写出E与F反应合成N的化学方程式为：，根据以上分析解答．

解答 解：采用逆向合成法，根据M的结构简式可知C为：，B与乙二醇反应生成C，则B的结构简式为：，A通过①银镜反应、②与H⁺反应生成B，则A的结构简式为：；A与氢气发生加成反应生成D，A中碳碳双键、碳氧双键都能够与氢气发生加成反应，根据D一定条件下能够生成E可知，D为；又F能够生成天然橡胶，则F的结构简式为：，根据加聚反应原理可以写出E与F反应合成N的化学方程式为：；
（1）根据分析可知，A的结构简式为：，所以A的化学式为C₄H₆O，
故答案为：C₄H₆O；
（2）D为，D通过消去反应生成E；F为，异戊二烯通过加聚反应生成异戊二烯（天然橡胶），

故答案为：消去反应；加聚反应；
（3）D为在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成E，根据G、H的结构式，则G在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成H，
故答案为：浓硫酸、加热；氢氧化钠的水溶液、加热；
（4）B为，B与乙二醇反应的化学方程式为：；
故答案为：；
（5）E与F反应的化学方程式为：，
故答案为；；
（4）H在一定条件下能被氧化为不饱和酸，该不饱和酸有多种同分异构体，属于酯类且含有碳碳双键的同分异构体的结构简式有：
HCOOC（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂-CH=CH₂、HCOOCH=CH-CH₃、CH₃COOCH=CH₂、CH₂=CH-COOCH₃，共5种；
故答案为：5．

点评 本题考查了有机物的推断，题目难度中等，正确理解合成流程为解答关键，熟练掌握常见有机物结构与性质为解答此类题的基础，注意逆合成法在解决有机推断题中的应用方法，试题充分考查了的学生的分析、理解能力及灵活应用所学知识的能力．