Question

【题目】某单烯烃A（C8H16）可以发生如下图示的转化，回答下列问题

已知：

（1）B的分子式为____________，D中含有官能团的名称______________。

（2）B无银镜反应，D在浓硫酸存在下加热可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E（不考虑立体异构），请写出Ｅ的结构简式____________________，D→E的反应类型_______________。

（3）写出C→F的化学方程式_________________。

（4）H的同分异构体中，满足下列要求的结构一共有____________种（不考虑立体异构，包括H本身）

①属于酯类；②酸性条件下水解能得到相对分子质量为74的有机物

（5）已知：

请写出由C制备2-丙醇的合成路线____________（无机原料任选）。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】 C5H10O 羟基 消去反应 CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋3NH3+2Ag↓+H2O 16

【解析】根据已知信息可知单烯烃A（C8H16）的氧化产物有两种B和C，其中C能发生银镜反应，说明C中含有醛基，酸化得到G，G与D反应酯化反应生成H，根据H、E的分子式可知G是丙酸，则C是丙醛。B与氢气加成生成D，D在浓硫酸的作用下发生消去反应生成E，E是含有碳碳双键的戊烯。

（1）根据以上分析可知B是A的氧化产物，含有5个碳原子，所以B的分子式为 C5H10O，D是醇，其中含有官能团的名称为羟基。（2）B不能发生银镜反应，D在浓硫酸存在下加热可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E（不考虑立体异构），这说明D是3－戊醇，所以Ｅ的结构简式为CH3CH＝CHCH2CH3，Ｄ→Ｅ的反应类型为消去反应。（3）Ｃ→Ｆ的化学方程式为CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋3NH3+2Ag↓+H2O。（4）H的结构简式为CH3CH2COOCH(CH2CH3)2，同分异构体中满足①属于酯类，含有酯基；②酸性条件下水解能得到相对分子质量为74的有机物，则可以是丙酸与戊醇形成的酯基或丁醇和丁酸形成的酯基，丙酸只有一种，戊醇有8种；丁醇有4种，丁酸有2种，所以同分异构体有1×8+2×4＝16；（5）根据题干信息结合原料和产物的结构简式可知其合成路线图为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH3CHBrCH3CH3CHOHCH3。