Question

化合物A为烃的含氧衍生物．1molA经完全燃烧后．生成CO₂和H₂O的物质的量之比为1：1，A的相对分子质量为90，1molA分别与足量的NaHCO₃和Na完全反应，相同条件下，生成气体的体积比为1：1．A与C互为同分异构体．有关转化如图所示：

已知：
请回答：
（1）写出A的分子式：

C₃H₆O₃

；
（2）写出A→B的反应类型：

消去反应

．
（3）写出3-溴丙酸在NaOH/H₂O加热条件下反应的化学反应方程式

（4）写出A与C在浓硫酸存在条件下加热反应生成七元环的化学反应方程式：

（5）写出烃E的结构简式

．

Answer 1

分析：化合物A为烃的含氧衍生物，1molA经完全燃烧后．生成CO₂和H₂O的物质的量之比为1：1，则A中碳原子和氢原子个数比是1：2，1molA分别与足量的NaHCO₃和Na完全反应，相同条件下，生成气体的体积比为1：1，则说明A中含有羟基和羧基个数相等，A的相对分子质量为90，如果A中含有6个氧原子，其相对分子质量大于90，所以A中含有3个氧原子，则（CH₂）个数=

90-16×3

14

=3，所以A的分子式为：C₃H₆O₃；
3-溴丙酸和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化生成C，则C是3-羟基丙酸，C被氧化生成D，则D是3-醛基丙酸；
A在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯酸，所以B是丙烯酸，C是3-羟基丙酸，A中含有羟基和羧基，且碳原子个数是3，则A是2-羟基丙酸，A被氧化生成F，则F的结构简式为：CH₃COCOOH；
E被高锰酸钾氧化生成E和F，根据题给信息知，D中含有两个羧基或一个羧基和一个羰基，F的结构简式为：CH₃COCOOH，则D是丙二酸，E的结构简式为：．

解答：解：化合物A为烃的含氧衍生物，1molA经完全燃烧后．生成CO₂和H₂O的物质的量之比为1：1，则A中碳原子和氢原子个数比是1：2，1molA分别与足量的NaHCO₃和Na完全反应，相同条件下，生成气体的体积比为1：1，则说明A中含有羟基和羧基个数相等，A的相对分子质量为90，如果A中含有6个氧原子，其相对分子质量大于90，所以A中含有3个氧原子，则（CH₂）个数=

90-16×3

14

=3，所以A的分子式为：C₃H₆O₃；
3-溴丙酸和氢氧化钠的水溶液发生取代反应然后酸化生成C，则C是3-羟基丙酸，C被氧化生成D，则D是3-醛基丙酸；
A在浓硫酸作用下发生消去反应生成丙烯酸，所以B是丙烯酸，C是3-羟基丙酸，A中含有羟基和羧基，且碳原子个数是3，则A是2-羟基丙酸，A被氧化生成F，则F的结构简式为：CH₃COCOOH；
E被高锰酸钾氧化生成E和F，根据题给信息知，D中含有两个羧基或一个羧基和一个羰基，F的结构简式为：CH₃COCOOH，则D是丙二酸，E的结构简式为：．
（1）通过以上分析知，A的分子式为：C₃H₆O₃，
故答案为：C₃H₆O₃；
（2）2-羟基丙酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成丙烯酸，所以反应类型是消去反应，
故答案为：消去反应；
（3）在加热条件下，3-溴丙酸和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成3-羟基丙酸钠，
反应方程式为：，
故答案为：；
（4）A是2-羟基丙酸，C是3-羟基丙酸，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，A和C发生酯化反应生成七元环的化学反应方程式为：
，
故答案为：；
（5）通过以上分析知，E的结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，采用正逆相结合的方法进行推断，注意结合题给信息，同时考查学生自学能力和知识迁移能力，难度中等．