Question

酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业．表格中给出了一些物质的物理常数，请回答下列问题：

物质	室温下色、态	密度（g/ml）	熔点（℃）	沸点（℃）
苯甲酸	白色固体	1.2659	122	249
甲醇	无色液体	0.7915	-97.8	64.65
苯甲酸甲酯	无色液体	1.0888	-12.3	199.6
乙酸	无色液体	\	16.6	117.9
乙醇	无色液体	\	-117.3	78.5
乙酸乙酯	无色液体	\	83.6	77.1

（1）乙酸乙酯的实验室制法常采用如下反应：

CH₃COOH+C₂H₅OH 

浓H2SO4

△

CH₃COOC₂H₅+H₂O
图1为课本上制取乙酸乙酯的实验装置图，
①在制取乙酸乙酯时，为提高原料乙酸的利用率所采取的措施有：增大乙醇的浓度；使用浓硫酸作催化剂和吸水剂，使平衡正向移动；

不断小火加热蒸出产品乙酸乙酯（三者中其沸点最低），使平衡不断正向移动，提高原料利用率

等．
②在装置B部分，导管不能伸入溶液中的原因是

防止倒吸

；用饱和Na₂CO₃溶液而不用NaOH溶液来接收乙酸乙酯的原因是

NaOH溶液会使乙酸乙酯水解

．
③反应结束后从所得混合溶液中分离出乙酸乙酯所用的仪器是

分液漏斗

，因乙酸乙酯易挥发，所以在振荡操作过程中要注意

放气操作

．
（2）实验室用苯甲酸和甲醇反应制取苯甲酸甲酯时用了图2所示装置（画图时省略了铁夹、导管等仪器）：
①实验室制备苯甲酸甲酯的化学方程式为：

．
②此装置中的冷凝管起着冷凝回流的作用，水流应从

a

口进入冷凝效果好（选填“a”或“b”）；试简要分析实验室制取苯甲酸甲酯为什么不同样使用制取乙酸乙酯的装置的原因：

原料甲醇的沸点低于苯甲酸甲酯的沸点，如果还是使用制备乙酸乙酯的发
生装置，首先会使原料大量蒸馏出去，实验效率大大降低

．

Answer 1

分析：（1）①、酯化反应是可逆的，从化学平衡角度分析，如增大乙醇浓度；蒸出生成的乙酸乙酯等；
②防止A装置中的反应比较剧烈，发生倒吸现象；乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中会发生水解；
③采用分液操作将乙酸乙酯分离，用到分液漏斗；乙酸乙酯易挥发，分液漏斗内压强增大，必须放气；
（2）①类比乙酸和乙醇的反应原理；
②根据反应物生成物的物理性质，如沸点进行考虑．

解答：解：（1）根据酯化反应是可逆过程，故可以不断小火加热蒸出产品乙酸乙酯（三者中其沸点最低），使平衡不断正向移动，提高原料利用率；
故答案为：不断小火加热蒸出产品乙酸乙酯（三者中其沸点最低），使平衡不断正向移动，提高原料利用率；
②制取乙酸乙酯的反应大量放热，容易发生倒吸；氢氧化钠溶液能够和乙酸乙酯发生水解反应；
故答案为：防止倒吸；NaOH溶液会使乙酸乙酯水解；
③通过分液操作分离乙酸乙酯，用到分液漏斗；  乙酸乙酯易挥发，所以在振荡操作过程中分液漏斗内压强增大，容易发生危险，故采取放气操作；
故答案为：分液漏斗；放气操作；
（2）①制备苯甲酸甲酯的反应方程式为：；
故答案为：；（
②冷凝器采用逆向通水效果好，故从a通水；制取苯甲酸甲酯为什么不同样使用制取乙酸乙酯的装置的原因是：原料甲醇的沸点低于苯甲酸甲酯的沸点，如果还是使用制备乙酸乙酯的发生装置，首先会使原料大量蒸馏出去，实验效率大大降低；
故答案为：a；原料甲醇的沸点低于苯甲酸甲酯的沸点，如果还是使用制备乙酸乙酯的发生装置，首先会使原料大量蒸馏出去，实验效率大大降低．

点评：本题考查了乙酸乙酯的制取，涉及了苯甲酸甲酯的反应，可以类比乙酸乙酯的制取，本题难度中等．