Question

有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料是按下列流程生产的，图中M（C₃H₄O）和A都可以发生银镜反应．N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种．

试写出：
（1）物质的结构简式：A

 

，M

 

；物质A的同类别的同分异构体为

 

．
（2）N+B→D的化学方程式

 

．
（3）反应类型：X

 

，Y：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：M分子式是C₃H₄O，可发生银镜反应，分子中含有醛基-CHO，其不饱和度为

2×3+2-4

2

=2，故分子中还含有C=C双键，故M的结构简式为CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子数相同，M催化氧化生成N，故N为CH₂=CH-COOH，N与B反应在浓硫酸、加入条件下生成D（C₇H₁₂O₂），D为酯，B为醇，由D的分子式可知，B为C₄H₁₀O，A可发生银镜反应，A中含有醛基-CHO，A的烃基上的一氯代物有3种，故A为CH₃CH₂CH₂CHO，B为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D为CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，据此解答．

解答： 解：M分子式是C₃H₄O，可发生银镜反应，分子中含有醛基-CHO，其不饱和度为

2×3+2-4

2

=2，故分子中还含有C=C双键，故M的结构简式为CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子数相同，M催化氧化生成N，故N为CH₂=CH-COOH，N与B反应在浓硫酸、加入条件下生成D（C₇H₁₂O₂），D为酯，B为醇，由D的分子式可知，B为C₄H₁₀O，A可发生银镜反应，A中含有醛基-CHO，A的烃基上的一氯代物有3种，故A为CH₃CH₂CH₂CHO，B为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D为CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，
（1）由上述分析可知，A为CH₃CH₂CH₂CHO，M为CH₂=CH-CHO，物质CH₃CH₂CH₂CHO的同类别的同分异构体为（CH₃）₂CHCHO，
故答案为：CH₃CH₂CH₂CHO；CH₂=CH-CHO；（CH₃）₂CHCHO；
（2）N+B→D反应是CH₂=CH-COOH与CH₃CH₂CH₂CH₂OH发生酯化反应生成CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，反应方程式为CH₂=CH-COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₂=CH-COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）A转化生成B是CH₃CH₂CH₂CHO与氢气发生加成反应生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D发生加聚反应生成高分子涂料，
故答案为：加成反应；加聚反应．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，根据B的分子式及反应信息，推断B的结构是解题的关键，再由D的分子式、N的结构简式判断B为醇，进而确定A的结构．