Question

【题目】【化学——选修5：有机化学基础】
高聚物G的合成路线如图所示：

其中A苯环上的一氯代物只有两种，两分子F能形成六元环酯。
已知：①
②
请回答下列问题：
（1）写出A的结构简式。
（2）B中官能团的名称是 ， 按检验顺序写出检验B中官能团的试剂。
（3）C→D的反应类型为；D→E的反应条件为。
（4）写出两分子F形成的六元环酯的结构简式。
（5）写出F→G反应的化学方程式：。
（6）有机物H是F的一种同系物，相对分子质量比F少14，则符合下列条件的H的同分异构体有种。
a．苯环上只有两个取代基且处于对位
b．既能发生水解反应也能与FeCl3溶液反应
写出其中核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为2∶2 ∶2 ∶2∶1∶1的结构简式。

Answer 1

【答案】
（1）
（2）碳碳双键、醛基；银氨溶液，酸性高锰酸钾溶液
（3）加成反应；NaOH 水溶液，加热
（4）
（5）
（6）6；
【解析】解：由已知信息（1）并结合A苯环上的一氯代物只有两种，可知A为 ；由已知信息（2）可知B为 ;B能与银氨溶液反应可得C，则C为 ；C中合有碳碳双键，则可与HBr发生加成反应得到D，则D为 ;又因为两分子F能形成六元环醋，可知F中含有羟基和羧基，则D→E的反应是溴原子水解为羟基，再酸化得到F，F缩聚得高聚物G。所以E为 ;F为 ；G为 。（1）由上述分析可知A的结构简式为 （2）B为， ，官能团的名称是碳碳双键、醛基;因为醛基会影响碳碳双键的检测，故应先检测醛基，再检验碳碳双键，方法是先用银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化成羧基，然后再用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。（3）C→D的反应类型为加成反应; D→E的反应是溴原子水解为羟基，反应条件为NaOH水溶液，加热。(4)两分子于形成的六元环酩的结构简式为 。（5）F→G反应的化学方程式为:
；（6）有机物H是F的一种同系物，相对分子质量比F少14，则H为C9H10O3。H的同分异构体能发生水解反应，分子中含有酯基；能与 FeCl3溶液反应说明含有酚羟基；且苯环上只有两个取代基且处于对位，则除酚羟基外另外的取代基可以为：OOCCH2CH3或CH2OOCCH3或COOCH2CH3或CH2CH2OOCH或CH（CH3）OOCH或CH2COOCH3 ， 总共有6种。核磁共振氢谱有6个峰，峰面积之比为2∶2∶2∶2∶1∶1的结构简式为