Question

13．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

（一）分子式测定：
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧气6.72L（标准状况下），则该物质中各元素的原子个数比的实验式为C₂H₆O；
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为46，该物质的分子式是C₂H₆O；
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式CH₃CH₂OH、CH₃-O-CH₃；
（二）结构式的确定：
（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目．例如：甲基氯甲基醚（ClCH₂OCH₃）有两种氢原子如图②．经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为CH₃CH₂OH；
（三）性质实验
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料C，请写出B转化为C的化学反应方程式nCH₂=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$；
（6）体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为12.27℃）对受伤部位进行局部冷冻麻醉．请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，请写出制备反应方程式CH₂=CH₂ +HCl $\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂ Cl．

Answer 1

分析 （1）浓硫酸增重5.4g为生成水的质量，物质的量为0.3mol，碱石灰增重8.8g克为生成二氧化碳的质量，物质的量为0.2mol，根据氧原子守恒可知有机物中含n（O）=0.2mol×2+0.3mol-0.6mol=0.1mol，则有机物的最简式为C₂H₆O；
（2）质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46，结合最简式判断分子式为C₂H₆O；
（3）A可能为乙醇或二甲醚；
（4）有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，应为乙醇，二甲醚只有一种不同化学环境的氢原子；
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B为CH₂=CH₂，B可合成包装塑料C，C为聚乙烯；
（6）原子利用率为100%，可用加成方法制备，乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷．

解答 解：（1）n（CO₂）=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol，n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，n（O₂）=$\frac{6.72L}{22.4L/mol}$=0.3mol，则有机物中含n（O）=0.2mol×2+0.3mol-0.6mol=0.1mol，则有机物中N（C）：N（H）：N（O）=0.2mol：0.6mol：0.1mol=2：6：1，最简式为C₂H₆O，
故答案为：C₂H₆O；
（2）最简式为C₂H₆O，有机化合物的相对分子质量为46，则该物质的分子式是C₂H₆O，
故答案为：46；C₂H₆O；
（3）A可能为乙醇或二甲醚，结构简式为CH₃CH₂OH、CH₃-O-CH₃，
故答案为：CH₃CH₂OH、CH₃-O-CH₃；
（4）有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，应为乙醇，即CH₃CH₂OH，二甲醚只有一种不同化学环境的氢原子，
故答案为：CH₃CH₂OH；
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B为CH₂=CH₂，B可合成包装塑料C，C为聚乙烯，B转化为C的化学反应方程式为：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$，
故答案为：nCH₂=CH₂$\stackrel{催化剂}{→}$；
（6）原子利用率为100%，可用加成方法制备，乙烯与HCl发生加成反应生成氯乙烷，反应的方程式为：CH₂=CH₂ +HCl $\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂ Cl，
故答案为：CH₂=CH₂ +HCl $\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂ Cl．

点评 本题考查有机物结构式的确定，掌握燃烧法利用原子守恒前后有机物分子，对质谱图、核磁共振氢谱、红外光谱图进行简单识读．