Question

【题目】【化学——选修5：有机化学基础】

醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。

已知：

（1）反应①的反应类型是__________；反应④的反应类型为____________醋硝香豆素中含有官能团的名称为_____________。

（2）反应②的化学方程式为________________________________

（3）反应③的化学方程式为_________________________

（4）关于E物质，下列说法正确的是______ (填字母序号)。

a.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E

b.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰

c.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应

d.存在顺反异构

（5）写出G的结构简式___________________。

（6）分子结构中只含有一个环，且同时符合下列条件的G的同分异构体共有_______种。

①可与氯化铁溶液发生显色反应；

②可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。

其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为__________。

区分上述G的各种同分异构体可选用的仪器是________(填代号)。

a．红外光谱仪 b．质谱仪 c．元素分析仪 d．核磁共振仪

Answer 1

【答案】 取代反应 加成反应 酯基、羰基、硝基 bd 13 abd

【解析】与浓硝酸、浓硫酸在加热时发生取代反应产生的A为对硝基甲苯，结构简式为；A与Br2在光照时发生取代反应产生B为；B与NaOH的水溶液发生取代反应产生相对分子质量是153的C：；C氧化变为D：；D与发生反应产生E:；苯酚与丙二酸酐发生反应产生G为；G与E发生反应形成。

（1）根据以上分析可知反应①和④的反应类型分别是取代反应、加成反应；醋硝香豆素中含有官能团的名称为酯基、羰基、硝基；（2）在碱性条件下发生反应②变为，反应的化学方程式为；（3）根据已知信息可知与发生反应③产生的化学方程式为。（4）a. 物质D中含有醛基和物质E中含有的碳碳双键都可以被酸性KMnO4溶液氧化，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E，a错误；b.根据E的结构简式可知在核磁共振氢谱中有五组吸收峰，b正确；c. 物质E中含有碳碳双键和羰基可以发生加成反应，碳碳双键可以发生加成聚合反应、氧化反应和还原反应，但不能发生消去反应，c错误；d.根据E的结构简式可知分子中存在碳碳双键，存在顺反异构，d正确，答案选bd；（5）根据反应物结合生成物的结构可知物质G的结构简式是；（6）分子结构中只含有一个环，且同时符合条件①可与氯化铁溶液发生显色反应；说明分子中含有酚羟基；② 可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体说明分子中含有羧基，因此符合条件的G的同分异构体有；；；；；；；；；；；；共有13种。其中，苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为。所含元素相同，因此不能用元素分析仪区分，所以区分上述G的各种同分异构体可选用的仪器是红外光谱仪、质谱仪、核磁共振仪，答案选abd。