Question

【化学—选修5：有机化学基础】（15分）

A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，由C、H、O三种元素组成，其分子结构模型如图所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。

Ⅰ．根据分子结构模型写出A的分子式                   ，A的核磁共振氢谱有_______个吸收峰。

Ⅱ．以为主要原料合成A的路线如下：

（1）下列反应的反应类型：④                   ⑥                       ；

（2）H的结构简式为___________  ，B中官能团的名称为                    ；

（3）写出反应②的化学方程式（注明必要的条件）                                                   

（4）已知烯醇式不稳定，会转化为醛：R—CH=CH—OH → R—CH₂—CHO。反应⑦生成的有机物有两种可能，它们的结构简式分别为                 、                  ，要把它们区别开来，可使用的试剂是                        。

 

Answer 1

Ⅰ．C₁₀H₁₀O₂  （2分）      5    （1分）

Ⅱ．（1）氧化反应（1分） 消去反应  （1分）   

（2）       （2分）    羟基  （1分）      酯基 （1分）

（3）      （2分）

    

    （备注：请注意含苯环的有机物侧链碳原子上氢原子打印错误）

（4）                       （2分）

银氨溶液[或新制Cu(OH)₂悬浊液]                              （2分）

解析:Ⅰ．根据A的结构模型可知A的分子式为C₁₀H₁₀O₂,Q其核磁共振氢谱有5个吸收峰。

Ⅱ．反应①和溴水发生加成反应，则生成物D的结构简式为。D通过水解反应生成E，则E的结构简式为。根据F的分子式可知，E可能通过消去反应生成了F，因为烯醇不稳定，所以F的结构简式为、或 。

E通过催化氧化生成G，则G的结构简式为。G继续被氧化，则生成H，H的结构简式为。H通过酯化反应生成B，则B的结构简式为。

最后通过消去反应生成A，结构简式为。