Question

橙皮素具有抗氧化、消炎、降血脂、保护心血管和抗肿瘤等多种功效．它的合成路线如下：

（1）化合物A中的含氧官能团有

 

、

 

（填官能团名称）．
（2）已知：B→C为取代反应，其另一产物为HCl，写出X的结构简式：

 

．
（3）反应D→E的反应类型是

 

．
（4）写出同时满足下列条件的B的同分异构体的结构简式：

 

．
Ⅰ．属于芳香族化合物
Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢
Ⅲ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但能发生水解反应
（5）已知：，结合流程信息，写出以甲苯和上述流程中的“X”为原料，制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据A的结构简式分析A中含有2中含氧官能团；
（2）根据B→C为取代反应，取代反应的实质为交换基团或原子来判断；
（3）根据流程D及E的结构简式变化的来判断；
（4）根据信息确定Ⅰ．属于芳香族化合物，说明含有苯环；Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢，说明对称结构；Ⅲ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但能发生水解反应，说明含有酯基，不含酚羟基，据此书写；
（5）根据要制备，即要得到单体为，根据产物和原料分析，先将甲苯的对位引入氯原子，再水解、酸化得对甲基苯酚，对甲基苯酚的甲基氧化为羧基即可，但酚羟基已被氧化，根据流程信息加以保护来设计流程．

解答： 解：（1）根据A的结构简式，A中含有2中含氧官能团即酚羟基和醛基，故答案为：酚羟基；醛基；
（2）因为取代反应是交换基团或原子，把HCl和C分别交换得到B和CH₃OCH₂Cl，故答案为：CH₃OCH₂Cl；
（3）由D到E的结构简式的变化，则D中碳碳双键与羟基加成，故答案为：加成反应；
（4）根据信息确定Ⅰ．属于芳香族化合物，说明含有苯环；Ⅱ．分子中有4种不同化学环境的氢，说明对称结构；Ⅲ．不能与FeCl₃溶液发生显色反应，但能发生水解反应，说明含有酯基，不含酚羟基，则符合条件的同分异构体为，
故答案为：；
（5）根据要制备，即要得到单体为，根据产物和原料分析，对甲基苯酚的甲基氧化为羧基即可，但酚羟基已被氧化，所以根据流程信息加以保护，具体流程为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，答题时一定要注意把握题给信息，仔细审题，为解答该题的关键，（5）为难点，利用好流程信息对官能团加以保护．