Question

【题目】有机物G是一种高分子化合物，常用作有机合成的中间体，并可用作乳胶漆等。可以通过以下途径合成:

已知有机物A中含有C、H、O、Cl四种元素且同一个碳原子上不直接连接两个官能团，E是乙醇的同系物，F的分子式为C4H6O2。

完成下列填空:

（1）A的结构简式为______或_________，反应③的反应类型________。

（2）写出反应⑤和反应⑥的化学方程式:

反应⑤___________________；反应⑥_____________。

（3）写出两种与F含有相同官能团的同分异构体的结构简式_______、_______。

（4）试设计一条以为原料合成的合成路线。(合成路线常用的表示方式为: )___________________

Answer 1

【答案】ClCH2CH2CH2OH CH3CHClCH2OH 消去反应 CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O nCH2=CHCOOCH3 CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH CH2=CHOOCCH3、CH2=C(CH3)OOCH

【解析】

(1).根据转化关系图，A可实现连续两步氧化，可知A分子中含有-CH2OH，根据F的分子式C4H6O2，且E是乙醇的同系物，推知E为CH3OH，A中含有3个C原子，又因A中的-OH、-Cl不能连接在同一个C原子上，故A为ClCH2CH2CH2OH或CH3CHClCH2OH； A被催化氧化生成B，B为ClCH2CH2CHO(或CH3CHClCHO)，B被银氨溶液氧化生成C，C为ClCH2CH2COOH(或CH3CHClCOOH)，C在NaOH醇溶液中发生消去反应后进行酸化处理得到D为CH2=CHCOOH；

(2). 反应⑤为CH2=CHCOOH与CH3OH发生酯化反应生成F：CH2=CHCOOCH3，方程式为：CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；反应⑥为CH2=CHCOOCH3在一定条件下发生加聚反应生成G：，方程式为：nCH2=CHCOOCH3 ；

(3). 结构中保留C=C和酯基，可得CH2=CHCH2OOCH、CH3CH=CHOOCH；

(4).首先将中羟基氧化为羧基，生成物在NaOH溶液中水解，再用酸酸化，生成，流程为：。