Question

【题目】颠茄酸酯（H）有解除胃肠道痉挛、抑制胃酸分泌的作用，常用于胃肠道平滑肌痉挛及溃疡病的辅助治疗，其合成路线如下：

试回答下列问题：

（1）反应Ⅰ所涉及的物质均为烃，氢的质量分数均为7.69%，A的相对分子质量小于110，则A的化学名称为________，A分子中最多有________个碳原子在一条直线上。

（2）反应Ⅱ的反应类型是________，反应Ⅲ的反应类型是________。

（3）B的结构简式是________；E的分子式为________；F中含氧官能团的名称是________。

（4）C→D反应的化学方程式为____________________________________________________________。

（5）化合物G有多种同分异构体，同时满足下列条件的有________种。

①能发生水解反应和银镜反应；②能与发生显色反应；③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种。

（6）参照上述合成路线，设计一条由制备的合成路线_______________。

Answer 1

【答案】苯乙烯 3 取代反应 消去反应 C10H12O2 醛基、酯基 2 6

【解析】

根据合成线路可知，D与新制Cu（OH ）2加热条件下反应，酸化后得苯乙酸，则D的结构简式为：；C催化氧化生成D，则C的结构简式为：；B水解生成C，则B的结构简式为：；A与溴化氢在双氧水的作用下发生加成反应生成B，所以A为苯乙烯，反应Ⅰ所涉及的物质均为烃，氢的质量分数均相同，比较苯与A的结构可知，苯与X发生加成反应生成A，所以X为CH≡CH，苯乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成E为，E发生取代反应生成F，F与氢气发生加成，醛基转化为羟基，则G的结构简式为：，G发生消去反应生成H，由制备，可以用依次通过消去反应得到碳碳双键，在H2O2条件下与HBr加成，Br在端点的C原子上，水解反应生成-OH，然后发生酯化反应得最终产物，据此进行解答。

(1)根据上面的分析可知，A为苯乙烯，苯乙烯分子中处于对位的最多有3个碳原子在一条直线上，故答案为苯乙烯；3；

(2) 根据上面的分析可知，反应Ⅱ的反应类型是取代反应，反应Ⅲ的反应类型是消去反应，故答案为取代反应；消去反应；

(3)B的结构简式为：，E为，E的分子式为 C10H12O2，根据F的结构简式可知，F中含氧官能团的名称是醛基、酯基，

故答案为；C10H12O2；醛基、酯基；

(4)由C→D反应是催化氧化，反应的化学方程式为，

故答案为2；

(5)化合物G的同分异构体中含有酚羟基、甲酸酯基，残基含有4个饱和碳原子；结合条件③可写出6种符合条件的同分异构体的结构简式：

(6) 参照上述合成路线，设计一条由制备的合成路线流程：。