Question

【题目】治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如下：

已知：

①核磁共振氢谱显示A有3种化学环境的氢，E只有1种化学环境的氢；

②

③

回答下列问题：

（1）A的名称是______________________；G中官能团名称是____________________。

（2）C在一定条件下反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为：__________________________。

（3）D生成E的反应类型为_____________________。

（4）X的结构简式为_____________________。

（5）已知：同一个碳原子若连有两个—OH时，易转化成。H是C的同分异构体，写出两种满足下列要求的H的结构简式______________________。

①苯环上有两个取代基；

②能发生银镜反应，且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。

（6）参照上述合成路线和信息，用乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1，6-己二酸_____。

Answer 1

【答案】 4-溴苯甲醛（对溴苯甲醛） 羟基 加成反应 、、

【解析】A为芳香族化合物，分子式C7H5BrO，由信息②反应条件可推知A中含有醛基，由信息①A有3种化学环境的氢，对称性强，可推出A的结构简式为：，根据信息②推出B为：，C为；由D→E反应条件和E只有1种化学环境的氢可推知D的结构简式为：，E的结构简式为：，G为：；

（1）的名称是4-溴苯甲醛（对溴苯甲醛）；中官能团名称是羟基。

（2）分子中含有氨基和羧基，一定条件下发生缩聚反应，化学方程式为：。

（3）D生成E的反应为烯烃和溴化氢的加成反应。

（4）X为羧酸C和醇G发生酯化反应生成的酯，可通过C和G的结构写出X的结构简式为。

（5）根据②能发生银镜反应，且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。知 H分子含有醛基，且水解后所得两种产物都含有醛基，一定含有的结构为，

根据①苯环上有两个取代基知苯环上的两个取代基为：和-NH2，可处于邻、间、对不同位置，因此H的结构简式为 、、 。

（6）利用乙烯和Br2的加成反应可引入2个溴原子，利用结合信息③可使碳链达到6个碳原子，合成路线为：