Question

芳香族化合物A常用来合成药物B及医药中间体G，其流程如图：

已知：
（1）D中除硝基外还含有的官能团的名称

 

．D生成E的反应类型是

 

．
（2）鉴别A和E可用的试剂是

 

．
a．氢氧化钠溶液     b．氯化铁溶液       c．碳酸氢钠溶液    d．浓溴水
（3）写出F与过量NaOH共热时反应的化学方程式

 

．
（4）B有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种物质的结构简式

 

．
①只有一种官能团                
②能发生银镜反应
③苯环上的一氯取代物只有二种    
④核磁共振氢谱共有四组峰，强度比为3：2：2：1．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：根据题中各物质转化关系，对照G的结构简式可知B发生硝化反应得到C为，C在酸性条件下水解得D为，D与甲醇发生酯化反应得到E为，E发生信息中的取代反应生成F为，F在催化剂作用下发生取代反应生成G，据此解答．

解答： 解：根据题中各物质转化关系，对照G的结构简式可知B发生硝化反应得到C为，C在酸性条件下水解得D为，D与甲醇发生酯化反应得到E为，E发生信息中的取代反应生成F为，F在催化剂作用下发生取代反应生成G，
（1）D为，D中除硝基外还含有的官能团的名称是羧基、（酚）羟基，D生成E的反应类型是酯化反应或取代反应，
故答案为：羧基、（酚）羟基； 酯化反应或取代反应；
（2）E为，A中有羧基，而E中没有，所以鉴别A和E可用的试剂是碳酸氢钠溶液，故选c；
（3）F为，F与过量NaOH共热时反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）能发生银镜反应说明含有-CHO，但B中有4个O，除苯环外还有1个C，所以不可能是4个-CHO，只含一种官能团只能是含有2个HCOO-、剩余1个C．B中有8个H，有4种不同环境，每种环境的原子数分别为3、2、2、1，符合题意的B的同分异构体为或 ，
故答案为：或 ．

点评：本题考查有机合成与推断，结合题给信息及G的结构简式推出A的结构简式是关键，对学生的推理有一定的要求，难度中等．