Question

丙烯可用于合成应用广泛的DAP树脂单体．下列反应流程中的反应条件和少量副产物省略．

已知：
RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）

（1）DAP树脂单体的分子式为

 

．
（2）B中所含官能团的名称是

 

，B→C的反应类型

 

．
（3）E的相对分子质量为162，¹H核磁共振有3个信号．写出E的结构简式

 

．
（4）请写出反应②的化学方程式

 

．
（5）D有多种同分异构体，请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式

 

．
A．能与NaOH溶液反应
B．苯环上只有两个相同的取代基，且苯环上的一氯代物有两种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：D和C反应生成甲醇和DAP树脂单体，根据题给信息知，D、C分别为醇、酯中的一种，根据流程图知，A、D中含有苯环，则D的结构简式为，C是CH₂=CHCH₂OH，A被酸性高锰酸钾氧化生成羧酸，然后再与甲醇发生酯化反应生成D，结合信息可知，苯与丙烯发生信息中的加成反应生成A，则A结构简式为，苯和丙烯发生加成反应生成E，E的相对分子质量为162，¹H核磁共振有3个信号，苯和丙烯发生对位加成，故E的结构简式为．B和甲醇反应生成CH₂=CHCH₂OH和乙酸甲酯，则B的结构简式为CH₃COOCH₂CH=CH₂，据此解答．

解答： 解：D和C反应生成甲醇和DAP树脂单体，根据题给信息知，D、C分别为醇、酯中的一种，根据流程图知，A、D中含有苯环，则D的结构简式为，C是CH₂=CHCH₂OH，A被酸性高锰酸钾氧化生成羧酸，然后再与甲醇发生酯化反应生成D，结合信息可知，苯与丙烯发生信息中的加成反应生成A，则A结构简式为，苯和丙烯发生加成反应生成E，E的相对分子质量为162，¹H核磁共振有3个信号，苯和丙烯发生对位加成，故E的结构简式为．B和甲醇反应生成CH₂=CHCH₂OH和乙酸甲酯，则B的结构简式为CH₃COOCH₂CH=CH₂，
（1）由DAP树脂单体的结构简式，可知其分子式为C₁₄H₁₄O₄，故答案为：C₁₄H₁₄O₄；
（2）B的结构简式为CH₃COOCH₂CH=CH₂，则B中官能团是碳碳双键和酯基，B和甲醇发生取代反应生成C，故答案为：碳碳双键、酯基；取代反应；
（3）通过以上分析知，E的结构简式为，故答案为：；
（4）D和C发生取代反应生成甲醇和DAP树脂单体，反应方程式为，
故答案为：；
（5）D的结构简式为，D的同分异构体符合下列条件：
A．能与NaOH溶液反应，说明含有羧基、酯基或酚羟基，
B．苯环上只有两个相同的取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明两个相同的取代基位于相邻位置，且都是羧基或酯基，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断和合成，注意以DAP单体为突破口，结合题给信息采用逆推法进行推断，同时考查学生自学能力与知识迁移运用能力，题目难度中等．