Question

已知下列反应：
R-CH₂COOH

PCl3

△

RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl             
现提供苯酚和乙醛两种有机原料，必要的无机试剂任选，试按如下路线合成产物M：．

请回答：
（1）指出C的名称

 

，D的结构简式

 

．
（2）写出下列转化的化学方程式B+D→E：

 

（3）指出反应类型：反应②：

 

；反应④：

 

．
（4）将CO₂通入含D的水溶液中，出现的主要现象是

 

，该反应的离子方程式为：

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由已知反应：R-CH₂COOH

PCl3

△

R-CHClCOOH知A为含羧基的有机物，A由乙醛通过反应①得到，A是乙酸，乙酸和PCl₃反应，B为ClCH₂COOH，根据RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl知苯酚通过反应③得到，所以D为C₆H₅ONa，
B和D发生反应RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl，E为C₆H₅OCH₂COOH，C和E在浓硫酸的作用下反应，得到M，M为C₆H₅OCH₂COOCH₂CH₃，所以C为醇CH₃CH₂OH，由乙醇通过催化加氢得到，C和E发生酯化反应反应得到M．
（1）C和E反应生成M，M为酯，所以C为醇；D由苯酚通过反应③得到为酚盐；
（2）依据RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl判断B为ClCH₂COOH，D为苯酚钠，据此书写方程式；
（3）反应②由醛变成醇为加成反应，反应④为取代反应；
（4）碳酸酸性强于苯酚，根据二氧化碳和苯酚钠反应的生成物的性质确定现象；

解答： 解：由已知反应：R-CH₂COOH

PCl3

△

R-CHClCOOH知A为含羧基的有机物，A由乙醛通过反应①得到，2CH₃CHO+O₂

Cu或Ag

△

2CH₃COOH+2H₂O，所以A是乙酸，
乙酸和PCl₃反应CH₃COOH

PCl3

△

ClCH₂COOH，所以B为ClCH₂COOH，
根据RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl知苯酚通过反应③为 C₆H₅OH+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O，所以D为C₆H₅ONa，
B和D发生反应ClCH₂COOH+C₆H₅ONa→C₆H₅OCH₂COOH+NaCl，E为C₆H₅OCH₂COOH，
C和E在浓硫酸的作用下反应，得到M，M为C₆H₅OCH₂COOCH₂CH₃，所以C为醇CH₃CH₂OH，
由乙醇通过催化加氢得到，CH₃CHO+H₂

催化剂

△

CH₃CH₂OH，C和E反应CH₃CH₂OH+C₆H₅OCH₂COOHC₆H₅OCH₂COOCH₂CH₃+H₂O，
（1）C和E反应生成M，M为酯，M为C₆H₅OCH₂COOCH₂CH₃，所以C为醇CH₃CH₂OH，根据RCl+NaOR′→R-OR′+NaCl知苯酚通过反应③为 C₆H₅OH+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O，所以D为C₆H₅ONa，
故答案为：CH₃CH₂OH；C₆H₅ONa；
（2）乙酸和PCl₃反应CH₃COOH

PCl3

△

ClCH₂COOH，所以B为ClCH₂COOH，
D为C₆H₅ONa，B和D发生反应ClCH₂COOH+C₆H₅ONa→C₆H₅OCH₂COOH+NaCl，
故答案为：ClCH₂COOH+C₆H₅ONa→C₆H₅OCH₂COOH+NaCl；
（3）反应②乙醇通过催化加氢，CH₃CHO+H₂

催化剂

△

CH₃CH₂OH，为加成反应，
反应④B和D发生反应ClCH₂COOH+C₆H₅ONa→C₆H₅OCH₂COOH+NaCl，为取代反应，
故答案为：加成反应；取代反应；
（4）D为C₆H₅ONa，碳酸酸性强于苯酚，如果向澄清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，发生复分解反应生成苯酚和碳酸氢钠C₆H₅ONa+H₂O+CO₂→C₆H₅OH↓+NaHCO₃ ，反应的离子方程式为：C₆H₅O^-+CO₂+H₂O→C₆H₅OH↓+HCO₃^-；苯酚在水中的溶解度不大，所以看到溶液出现白色浑浊，
故答案为：出现白色浑浊；C₆H₅O^-+CO₂+H₂O→C₆H₅OH↓+HCO₃^-；

点评：本题考查有机物的推断，涉及酚、醇、醛、羧酸、酯等的性质与转化等，根据乙醛结合物质的性质利用题干信息顺推法进行判断，注意掌握常用化学用语的书写，注意对基础知识的理解掌握，题目难度中等．