Question

已知：

止咳酮（V）具有止咳祛痰作用。它能由化合物III合成：

（1）化合物I的分子式为__________，化合物III的含氧官能团名称为___________（写一种）。
（2）反应①的反应类型为___________，反应③的反应类型为______________。
（3）化合物II与足量H₂在—定条件下加成后的产物能与NaOH溶液反应，该反应方程式为__________________________________________。
（4）满足下列条件的IV的同分异构体的结构简式为_____________________。
①苯环上只有两个处于对位的取代基；     ②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱有四组吸收峰
（5）化合物II也能发生类似②反应得到一种常见的有机溶剂，该物质结构简式为_____。

Answer 1

（16分）（1）C₈H₉Br（2分） 羰基或酯基（任写一种）（2分）注：写错别字扣1分
（2）取代反应（2分）  加成反应（2分）   注：不写“反应”二字合扣1分。
（3）      （3分）
注：条件不写加热符号扣1分，不写“H₂O”不扣分：反应物写H₂O，生成物-COONa
写成-COOH的，其它正确（写成酸性条件下水解）的给1分
（4）        （3分）
（5）CH₃COCH₃（2分，写“CH₃CH₂OH”也给分）

试题分析：（1）由化合物I由四种原子团构成，分别为Br－、－CH₂－、－C₆H₄－、－CH₃，则I的分子式为C₈H₉Br；化合物III含有两种官能团，分别是羰基或酮基、酯基；（2）对比两种反应物和一种生成物的结构简式可知，①为取代反应，I断开碳溴键、II断开中间CH₂原子团中的碳氢键，所得四种原子团重新组合成III和HBr；对比IV、V的结构简式可知，③为加成反应，IV中的碳氧双键断开一个键后，－H、－SO₃Na分别加到氧原子和碳原子上；（3）II含有羰基或酮基、酯基，根据官能团的性质可知，前者在一定条件下与H₂能发生加成反应或还原反应，则II变为含有醇羟基和酯基的CH₃CHOHCH₂COOC₂H₅，再根据官能团的性质可知，1mol CH₃CHOHCH₂COOC₂H₅最多能与1molNaOH发生水解反应或取代反应，生成1molCH₃CHOHCH₂COONa和1molHOC₂H₅或C₂H₅OH；（4）根据题意可知，苯环上有两种氢原子，则两个处于相对位置的取代基中都只有1种氢原子，则其中一个取代基一定是醛基，另一个只有一种氢原子的取代基的化学式为－C₄H₉，根据等效氢的方法推断，其结构简式一定为－C(CH₃)₃，由此可以确定符合要求的同分异构体的结构简式；（5）对比反应②的反应物和产物的结构简式可知，该反应先是酯基的水解反应，得到乙醇和羧酸钠，然后是羧酸钠与强酸反应，得到羧酸，最后发生脱羧反应，羧基失去CO₂、剩余氢原子；由此推断，II先水解可以得到的一种有机熔剂是HOC₂H₅或C₂H₅OH，再酸化、脱羧后得到的另一种有机熔剂是CH₃COCH₃，乙醇和丙酮都是常见的有机溶剂。