Question

10．化学式为C₄H₈O₃的有机物，在浓硫酸存在和加热时，有如下性质：
①能分别与CH₃CH₂OH和CH₃COOH反应，
②脱水生成一种能使溴水褪色的物质，此物质只存在一种结构简式，
③能生成一种分子式为C₄H₆O₂的五元环状化合物，
则C₄H₈O₃的结构简式为（　　）

• A． HOCH₂COOCH₂CH₃
• B． CH₃CH（OH）CH₂COOH
• C． CH₃CH₂CH（OH）COOH
• D． HOCH₂CH₂CH₂COOH

Answer 1

分析 ①在浓硫酸存在下，能分别与CH₃CH₂OH或CH₃COOH反应，说明分子中含有-OH和-COOH；
②脱水生成一种能使溴水褪色的物质，此物质只存在一种结构简式，则-OH邻位上的C原子上有H原子，其只生成一种烯烃，说明应含有-CH₂OH基团，
③在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C₄H₆O₂的五元环状化合物，可知-COOH和-OH应分别在1，3号C原子上，以此解答该题．

解答 解：①在浓硫酸存在下，能分别与CH₃CH₂OH或CH₃COOH反应，说明分子中含有-OH和-COOH；
②脱水生成一种能使溴水褪色的物质，此物质只存在一种结构简式，则-OH邻位上的C原子上有H原子，其只生成一种烯烃，说明应含有-CH₂OH基团，
③在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C₄H₆O₂的五元环状化合物，可知-OH应分别在4号C原子上，
结合有机物的分子式C₄H₈O₃，可知其结构简式为HOCH₂CH₂CH₂COOH，
故选D．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度不大，本题注意把握题给信息确定含有的官能团及位置为解答该题的关键，做题时注意审题，可用排除法做题．