Question

【题目】某有机物F()在自身免疫性疾病的治疗中有着重要的应用，工业上以乙烯和芳香族化合物B为基本原料制备F的路线图如下：

已知：RCHO+CH3CHORCH=CHCHO

(1)乙烯生成A的原子利用率为100%，则X是___________(填化学式)，F中含氧官能团的名称为___________。

(2)E→F的反应类型为___________，B的结构简式为___________，若E的名称为咖啡酸，则F的名称是___________。

(3)写出D与NaOH溶液反应的化学方程式：_________________________________。

(4)E的同系物G比E多一个碳原子，G有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种

①能发生水解反应、银镜反应且1mol该物质最多可还原出4 mol Ag

②遇FeCl3溶液发生显色反应

③分子中没有甲基，且苯环上有2个取代基

(5)以乙烯为基本原料，设计合成路线合成2-丁烯酸，写出合成路线：______________________________(其他试剂任选)。

Answer 1

【答案】O2 (酚)羟基、酯基 取代反应(或酯化反应) 咖啡酸乙酯 +5NaOH+2NaCl+3H2O 9 CH2=CH2 CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH

【解析】

根据流程图中有机物的结构式、分子式及反应条件分析各步反应的反应类型及产物；根据已知条件分析同分异构体的种类；根据题干信息设计有机物合成路线。由C的结构简式、反应信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B是，由C转化为D的反应条件知，D为，由E的分子式、F的结构式及反应条件知，E为，由E、F之间的关系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯；

由C的结构简式、反应信息知，A、B中均含有醛基，再结合乙烯与A的转化关系知，A是乙醛，B是，由C转化为D的反应条件知，D为，由E的分子式、F的结构式及反应条件知，E为，由E、F之间的关系知Y是乙醇，由酯的命名方法知F的名称为咖啡酸乙酯；

(1)乙烯生成乙醛，则X是O2；F中含氧官能团的名称为羟基、酯基；

(2)E→F的反应类型为酯化反应或取代反应；B的结构简式为；F的名称是咖啡酸乙酯；

(3)D为，与NaOH溶液反应的化学方程式：；

(4)由②得出分子中含有苯环且苯环上含有酚羟基；由①及分子中氧原子数目知分子中含有一个-CHO、一个HCOO-，苯环上有2个官能团一定有-OH，还含有－CH2CH(CHO)OOCH或－CH(CHO)CH2OOCH或－CH(OOCH)CH2CHO，苯环上有3种不同的位置关系，故共有9种同分异构体；

(5)乙烯先被氧化成乙醛，乙醛再转化为2-丁烯醛，最后氧化为目标产物： CH2=CH2 CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH。