Question

氟苯水杨酸（diflunisal）是一种新型的水杨酸类消炎解热镇痛良药，具有强效、长效低毒等特点．一种可行的合成路线如下（催化剂及溶剂等已省去）：

试回答下列问题：
（1）有关氟苯水杨酸的下列说法正确的是

 

（选填序号）．
A．分子中只含两种官能团
B．分子中所有原子可以处于同一平面
C．1mol氟苯水杨酸与足量的碳酸氢钠溶液反应，可生成2molCO₂
D．在一定pH条件下，氟苯水杨酸遇FeCl₃溶液能发生显色反应
（2）图中有机物（A）为2，4-二氟苯胺，它有多种同分异构体，其中含有苯环结构的异构体（不含本身）有

 

种．
（3）上述反应中属于取代反应的有：

 

（选填序号：①②③④）．
（4）反应②的方程式为：

 

．
（5）参照上述合成氟苯水杨酸的原理，试以苯酚为原料逐步合成乙酰水杨酸（ ）（用反应流程图表示）．

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）氟苯水杨酸中含2个苯环、-F、-COOH、-OH，结合卤代烃、羧酸、醇的性质解答；
（2）（A）为2，4-二氟苯胺，它有多种同分异构体，其中含有苯环和氨基结构的异构体，移动氨基与-F的位置分析异构体；
（3）由合成路线，根据结构中官能团的变化分析；
（4）反应②为取代反应，苯环上的H被-COCH₃取代；
（5）苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，结合反应⑥可知，在二氧化碳条件下得到，再酸性条件得到，最后与乙酸酐反应得到目标物．

解答： 解：（1）氟苯水杨酸中含2个苯环、-F、-COOH、-OH，
A．分子中只含三种种官能团：-F、-OH、-COOH，故A错误；
B．苯环为平面结合、C=O为平面结构，且直接相连，则分子中所有原子可以处于同一平面，故B正确；
C．只有-COOH与碳酸氢钠反应，则1mol氟苯水杨酸与足量的碳酸氢钠溶液反应，可生成1molCO₂，故C错误；
D．在一定pH条件下，含酚-OH，则氟苯水杨酸遇FeCl₃溶液能发生显色反应，故D正确；
故答案为：BD；
（2）（A）为2，4-二氟苯胺，它有多种同分异构体，其中含有苯环和氨基结构的异构体，移动氨基与-F的位置，2个-F为邻位，氨基有2种位置；2个-F在间位，氨基有3种位置，2个F在对位，氨基有1种位置，共6种，不含本身时同分异构体为5种，故答案为：5；
（3）由合成路线可知，①②④为取代反应，③为氧化反应，⑤为中和反应，⑥酚钠与二氧化碳的强酸制取弱酸反应，⑦酸化为盐与酸的反应，故答案为：①②④；
（4）反应②的方程式为，
故答案为：；
（5）苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠，结合反应⑥可知，在二氧化碳条件下得到，再酸性条件得到，最后与乙酸酐反应得到目标物，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，根据有机物的结构分析合成路线中发生的化学反应及官能团的变化，注意官能团的结构与性质的关系，（2）中注意利用定二移一法分析，题目难度中等．