Question

化学-选修5有机化学基础
已知有机物A～I之间的转化关系如图所示：

①A与D、B与E、I与F互为同分异构体．
②加热条件下新制Cu（OH）₂悬浊液分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中变砖红色．
③C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104．
④B的一种同分异构体与FeCl₃发生显色反应．
根据以上信息，回答下列问题：
（1）C E中含有的官能团名称分别为

 

，
（2）H 的结构简式为

 

．
（3）反应①～⑨中属于取代反应的是

 

．
（4）写出反应⑥的化学方程式

 

．
（5）写出F与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式

 

．
（6）苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl₃发生显色反应的G的同分异构体有

 

种．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104，则分子式为C₈H₈，B转化得到C，B的一种同分异构体与FeCl₃发生显色反应，含有酚羟基，则C为．加热条件下新制Cu（OH）₂分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中有红色沉淀，说明F中含有-CHO，则F为，故E为，D为，G为，A与D互为同分异构体，则A为，B为，I为，H为，据此解答．

解答： 解：C的最简式与乙炔相同，且相对分子质量为104，则分子式为C₈H₈，B转化得到C，B的一种同分异构体与FeCl₃发生显色反应，含有酚羟基，则C为．加热条件下新制Cu（OH）₂分别加入到有机物I、F中，I中无明显现象，F中有红色沉淀，说明F中含有-CHO，则F为，则E为，D为，G为，A与D互为同分异构体，则A为，B为，I为，H为，
（1）C为，含有碳碳双键，E为，含有羟基，故答案为：碳碳双键；羟基；
（2）由上述分析可知，H 的结构简式为，故答案为：；
（3）根据官能团的变化可反应条件可知属于取代反应的有①⑥⑨，反应④⑦⑧属于氧化反应，反应②③属于消去反应，反应⑤属于加成反应，故答案为：①⑥⑨；
（4）反应⑥的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）F与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）G为，对应的同分异构体苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应，但不与FeCl₃溶液发生显色反应，说明苯环上不含羟基，其中一个取代基为甲基，另一取代基可为羧基或酯基，各有邻、间、对三种，共6种，故答案为：6．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，注意根据有机物官能团的性质以及反应条件进行推断，确定C的结构简式为突破口进行推断．