Question

苯环结构中不存在C-C与C=C的简单交替结构，可以作为证据的事实是①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色；②苯不能使溴水因化学反应而褪色；③经实验测定只有一种结构的邻二甲苯；④苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷；⑤苯中相邻碳碳原子间的距离都相等（　　）

• A、只有①②
• B、只有④⑤
• C、只有①②⑤
• D、只有①②③⑤

Answer 1

考点：苯的性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：①依据苯的性质判断苯的结构，高锰酸钾溶液具有强氧化性，遇到含双键或三键等不饱和键的物质会褪色分析；
②苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键；
③若是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基连在C-C上，另一种是两个甲基连在C=C上；
④依据与氢气发生加成反应是不饱和键的性质分析；
⑤苯中相邻碳碳原子间的距离都相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；

解答： 解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②由于苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确；
③如果是单双键交替结构，邻二甲苯的结构有两种，一种是两个甲基夹C-C，另一种是两个甲基夹C=C．邻二甲苯只有一种结构，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③正确；
④苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④错误；
⑤苯中相邻碳碳原子间的距离都相等，说明苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；
故选D．

点评：本题考查苯的结构与性质，难度不大，综合性较大，要求知识掌握全面，能运用知识分析和解决问题，重在能力的考查．