Question

7．以有机物A和CCl₄为原料合成苯丙氨酸E的流程如下：

（1）E中官能团的名称为氨基、羧基．
（2）D→E的反应类型为加成反应．
（3）有关D的叙述错误的是d（填序号）．
a．能使KMnO₄溶液褪色       b．能与液溴在铁粉作用下反应
e．能与甲醇发生酯化反应      d．能发生水解反应
（4）A→B反应的化学方程式为．
（5）C的结构简式为．
（6）满足下述条件的E的同分异构体共有6种．
①属于酯类；②苯环上有两个对位取代基，其中一个为一NH₂．

Answer 1

分析 根据B结构简式及A的分子式和反应条件知，A结构简式为，A发生加成反应生成B，B发生水解反应然后酸化得到C，结合题给信息知，C结构简式为，C发生消去反应生成D，D发生加成反应生成E，
（1）E中官能团的名称为氨基、羧基；
（2）D发生加成反应生成E；
（3）D中含有碳碳双键和羧基、苯环，具有烯烃、羧酸和苯的性质；
（4）A发生加成反应生成B；
（5）C的结构简式为；
（6）E的同分异构体符合下列条件：①属于酯类，说明含有酯基；②苯环上有两个对位取代基，其中一个为一NH₂，则另一个为烃基．

解答 解：根据B结构简式及A的分子式和反应条件知，A结构简式为，A发生加成反应生成B，B发生水解反应然后酸化得到C，结合题给信息知，C结构简式为，C发生消去反应生成D，D发生加成反应生成E，
（1）根据结构简式知，E中官能团的名称为氨基、羧基，故答案为：氨基、羧基；
（2）D发生加成反应生成E，反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（3）D中含有碳碳双键和羧基、苯环，具有烯烃、羧酸和苯的性质，
a．含有碳碳双键，所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而能使KMnO₄溶液褪色，故正确；       
b．含有苯环，所以能与液溴在铁粉作用下发生取代反应，故正确；
e．含有羧基，所以能与甲醇发生酯化反应，故正确；      
d．不含酯基或卤原子，所以不能发生水解反应，故错误；
故选d；
（4）A发生加成反应生成B，反应方程式为，故答案为：；
（5）C的结构简式为，故答案为：；
（6）E的同分异构体符合下列条件：①属于酯类，说明含有酯基；②苯环上有两个对位取代基，其中一个为一NH₂，则另一个为烃基，
如果含有-NH₂、-CH₂CH₂CH₃取代基，则有邻间对三种结构；如果含有-NH₂、-CH（CH₃）₂取代基，有邻间对三种结构，所以符合条件的有6种结构，
故答案为：6．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，根据反应前后物质结构简式确定反应类型，熟悉常见官能团及其性质、反应类型、反应条件，注意B水解生成C时直接连接同一个碳原子上的3个羟基转化为羧基，为易错点．