Question

【题目】化合物H是有机合成重要的中间体，其合成路线如图：

(1)H中官能团的名称为_________。

(2)B→C的反应类型为________。

(3)的名称为 _______。

(4)化合物G的结构简式为 _______。

(5)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，所得两种产物分子均只有2种不同化学环境的氢原子。

(6)以乙烯和为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)____________________。

Answer 1

【答案】羧基、羰基 还原反应 1,3-丁二烯

【解析】

根据流程中，结合G的分子式可知，G在碱性条件下水解后再酸化得到H，减少2个碳，则应同时生成乙醇，故可推知化合物G的结构简式为，结合其他物质的结构简式，利用官能团性质进行分析解答。

(1)H为 ，所含有官能团的名称为羧基、羰基；

(2)B→C是 在LiAlH4、THF作用下反应生成，根据B与C的结构简式可知，反应过程中去氧加氢，反应类型为还原反应；

(3)根据系统命名法可知，含有2个碳碳双键且最长碳链4个碳，名称为 1,3-丁二烯；

(4)根据流程中，结合G的分子式可知，G在碱性条件下水解后再酸化得到H，减少2个碳，则应同时生成乙醇，故可推知化合物G的结构简式为；

(5)B为，其同分异构体满足：①能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②碱性水解后酸化，所得两种产物分子均只有2种不同化学环境的氢原子，则高度对称，水解后生成对苯二酚，满足条件的同分异构体为；

(6) 在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成1，3-丁二烯，1，3-丁二烯与乙烯发生加成反应生成，与溴发生加成反应生成，在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成，合成路线流程图为：。