Question

现有几种有机物之间的转化关系如图所示（部分产物和条件省略），已知A为氯代醇

根据上述信息，回答下列问题：
（1）A的结构简式为

 

（2）上述流程中，有机反应类型相同的是

 

A．①②B．③④C．⑤⑨D．⑦⑧
（3）下列有关E的说法正确的是

 

A．E既能发生氧化反应又能发生还原反应
B．E与H可以用酸性高锰酸钾溶液区分开
C．E能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．E能发生银镜反应
（4）Ⅰ有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的Ⅰ的所有同分异构体的结构简式：

 

．
①能水解且能与新制氢氧化铜反应生成砖红色固体；②能与钠反应放出气体．
（5）A转化为Ⅰ的过程中能否把反应⑤放在反应①之前

 

（填“能”或“否”），原因是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：A为氯代醇，经过反应①发生氧化反应得B，B为氯代醛，B再发生氧化反应得C，C为氯代羧酸，C在碱性条件下水解得F为羟基酸钠，酸化得羟基酸I，两分子I之间脱水成环得J，根据J的结构可依次反推得I为CH₃CHOHCOOH，F为CH₃CHOHCOONa，C为CH₃CHClCOOH，B为CH₃CHClCHO，A为CH₃CHClCH₂OH，反应④为消去反应，B生成E为CH₂=CHCHO，E发生反应⑦为加成反应，得H为CH₃CH₂CH₂OH，A发生反应③为消去反应，脱去一分子水得到D为CH₃CCl=CH₂，D发生反应⑥为加聚反应得高聚物G，据此答题；

解答： 解：A为氯代醇，经过反应①发生氧化反应得B，B为氯代醛，B再发生氧化反应得C，C为氯代羧酸，C在碱性条件下水解得F为羟基酸钠，酸化得羟基酸I，两分子I之间脱水成环得J，根据J的结构可依次反推得I为CH₃CHOHCOOH，F为CH₃CHOHCOONa，C为CH₃CHClCOOH，B为CH₃CHClCHO，A为CH₃CHClCH₂OH，反应④为消去反应，B生成E为CH₂=CHCHO，E发生反应⑦为加成反应，得H为CH₃CH₂CH₂OH，A发生反应③为消去反应，脱去一分子水得到D为CH₃CCl=CH₂，D发生反应⑥为加聚反应得高聚物G，
（1）根据上面的分析可知，A为CH₃CHClCH₂OH，
故答案为：CH₃CHClCH₂OH；
（2）上述流程中，①②都为氧化反应，③④消去反应，⑤⑨都是取代反应，
故选ABC；
（3）E为CH₂=CHCHO，下列有关E的说法中，
A．E中有醛基，既能发生氧化反应又能发生还原反应，故A正确；
B．H为CH₃CH₂CH₂OH，E与H都能使用酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；
C．E中有碳碳双键和醛基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确；
D．E中有醛基，能发生银镜反应，故D正确；
故选ACD；
（4）I为CH₃CHOHCOOH，Ⅰ的同分异构体，满足下列条件①能水解且能与新制氢氧化铜反应生成砖红色固体，说明有甲酸某酯；②能与钠反应放出气体，这样的结构有HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃，
故答案为：HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃；
（5）A转化为Ⅰ的过程中不能把反应⑤放在反应①之前，因为反应⑤生成的羟基可以被氧化，
故答案为：否；羟基可以被氧化；

点评：本题考查有机物推断，结合J的结构采取逆向推理，从而得出各有机化合物的结构，是对有机化学基础知识的综合考查，需要学生熟练掌握分子结构中的官能团，抓官能团性质进行解答，难度中等．