Question

16．写出以乙醇为原料制备的化学方程式（无机试剂任选）并注明反应类型．
CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂↑（消去反应）$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br（加成反应）$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH（取代反应）$→_{△}^{催化剂}$HOOCCOOH（氧化反应）$→_{浓硫酸/△}^{HOCH_{2}CH_{2}OH}$（取代反应）．

Answer 1

分析 乙醇浓硫酸170℃、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CH₂，乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1-2二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇，乙二醇可以被氧化为乙二酸，乙二酸和乙二醇之间可以发生酯化反应得到乙二酸乙二醇酯．

解答 解：乙醇浓硫酸170℃、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CH₂，反应方程式为CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑+H₂O（消去反应），乙烯与溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，反应方程式为CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br（加成反应），1-2二溴乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成乙二醇，反应方程式为CH₂BrCH₂Br+2NaOH $→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr（取代反应）；乙二醇可以被氧化为乙二酸，HOCH₂CH₂OH+2O₂$→_{△}^{催化剂}$HOOCCOOH+2H₂O（氧化反应），乙二酸和乙二醇之间可以发生酯化反应得到乙二酸乙二醇酯HOCH₂CH₂OH+HOOCCOOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O（取代反应），流程为：CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH₂=CH₂↑（消去反应）$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br（加成反应）$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH（取代反应）$→_{△}^{催化剂}$HOOCCOOH（氧化反应）$→_{浓硫酸/△}^{HOCH_{2}CH_{2}OH}$（取代反应），
故答案为：CH₂=CH₂↑（消去反应）$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br（加成反应）$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$HOCH₂CH₂OH（取代反应）$→_{△}^{催化剂}$HOOCCOOH（氧化反应）$→_{浓硫酸/△}^{HOCH_{2}CH_{2}OH}$（取代反应）．

点评 本题主要考查有机物的合成，充分掌握常见有机化合物的性质以及抓住所给信息、以及灵活运用有机官能团的性质是解答该类题的关键，本题注意醇和酸的酯化反应，题目难度中等．