Question

14．一种食品香料中的有机物G的合成路线如下：

已知：①烃A的相对分子质量为56，1molA充分燃烧可生成72g水．
②D的核磁共振氢谱有3组峰．
③F分子中的苯环上只有一个取代基且无甲基，在催化剂存在的条件下1mol E与2molH₂可发生加成反应生成F．
④
回答下列问题：
（1）A的名称为2-甲基-1-丙烯．
（2）由B生成C的化学方程式为2 （CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2 （CH₃）₂CHCHO+2H₂O．
（3）G的分子式为C₁₃H₁₈O₂，D与F反应生成G的反应类型为酯化反应或取代反应．
（4）E的结构简式可能为．
（5）F有多种同分异构体、其中遇FeCl₃溶液显紫色且苯环上只有两个取代基的共有6种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：6的为（填结构简式）．

Answer 1

分析 1molA充分燃烧可生成72g水，水的物质的量为$\frac{72g}{18g/mol}$=4mol，故A分子中H原子说明为8，烃A的相对分子质量为56，则A分子中C原子数目为$\frac{56-8}{12}$=4，故A的分子式为C₄H₈．A发生信息④中的反应得到B为醇，则B能连续氧化生成D，D的核磁共振氢谱有3组峰，则A为（CH₃）₂C=CH₂，B为（CH₃）₂CHCH₂OH，C为（CH₃）₂CHCHO，D为（CH₃）₂ CHCOOH．F的分子式为：C₉H₁₂O，分子中的苯环上只有一个取代基且无甲基，则F为，F与D发生酯化反应生成G为．在催化剂存在的条件下1mol E与2molH₂可发生加成反应生成F，则E为．

解答 解：1molA充分燃烧可生成72g水，水的物质的量为$\frac{72g}{18g/mol}$=4mol，故A分子中H原子说明为8，烃A的相对分子质量为56，则A分子中C原子数目为$\frac{56-8}{12}$=4，故A的分子式为C₄H₈．A发生信息④中的反应得到B为醇，则B能连续氧化生成D，D的核磁共振氢谱有3组峰，则A为（CH₃）₂C=CH₂，B为（CH₃）₂CHCH₂OH，C为（CH₃）₂CHCHO，D为（CH₃）₂ CHCOOH．F的分子式为：C₉H₁₂O，分子中的苯环上只有一个取代基且无甲基，则F为，F与D发生酯化反应生成G为．在催化剂存在的条件下1mol E与2molH₂可发生加成反应生成F，则E为．
（1）A为（CH₃）₂C=CH₂，名称为2-甲基-1-丙烯，
故答案为：2-甲基-1-丙烯；
（2）由B生成C的化学方程式为：2 （CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2 （CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案为：2 （CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2 （CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
（3）G为，分子式为C₁₃H₁₈O₂，D与F反应生成G的反应类型为酯化反应或取代反应，
故答案为：C₁₃H₁₈O₂；酯化反应或取代反应；
（4）E的结构简式可能为：，
故答案为：；
（5）F（）有多种同分异构体、其中遇FeCl₃溶液显紫色且苯环上只有两个取代基，其中一个取代基为-OH，另外取代基为-CH（CH₃）₂，或者-CH₂CH₂ CH₃，各有邻、间、对3种，共有6种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：6的为，
故答案为：6；．

点评 本题考查有机物的推断，充分利用反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，注意对题目信息的理解，是对有机化学基础的综合考查．