Question

（2011?朝阳区二模）某吸水材料与聚酯纤维都是重要化工原料．合成路线如下：
（1）A的结构简式是

CH₃OH

．
（2）B中的官能团名称是

碳碳双键和酯基

．
（3）D→E的反应类型是

取代反应

．
（4）①乙酸与化合物M反应的化学方程式是

 ②G→聚酯纤维的化学方程式是

．
已知：①A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32．
②RCOOR′+R″OH

H+

RCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
（5）E的名称是

对二甲苯

．
（6）G的同分异构体有多种，满足下列条件的共有

12

种．
①苯环上只有两个取代基
②1mol能与足量的NaHCO₃，溶液反应生成2mol CO₂气体
（7）写出由合成的流程图．（注明反应条件）

Answer 1

分析：A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32，则A是甲醇，在催化剂条件下，甲醇和一氧化碳反应生成乙酸，乙酸和M发生加成反应生成B，B发生加聚反应生成C，根据C的水解产物知，C的结构简式为：，B的结构简式为：CH₂=CHOOCCH₃；
甲醇和溴化氢发生取代反应生成1-溴甲烷D，D和甲苯反应生成E，E被氧化生成F，F和甲醇反应生成G，则F是对二苯甲酸，E是对二甲苯，1-溴甲烷和和甲苯发生取代反应生成对二甲苯．

解答：解：A由C、H、O三种元素组成，相对分子质量为32，则A是甲醇，在催化剂条件下，甲醇和一氧化碳反应生成乙酸，乙酸和M发生加成反应生成B，B发生加聚反应生成C，根据C的水解产物知，C的结构简式为：，B的结构简式为：CH₂=CHOOCCH₃；
甲醇和溴化氢发生取代反应生成1-溴甲烷D，D和甲苯反应生成E，E被氧化生成F，F和甲醇反应生成G，则F是对二苯甲酸，E是对二甲苯，1-溴甲烷和和甲苯发生取代反应生成对二甲苯，
（1）通过以上分析知，A是甲醇，其结构简式为：CH₃OH，故答案为：CH₃OH；
（2）B的结构简式为：CH₂=CHOOCCH₃，B中含有的官能团是碳碳双键和酯基，
故答案为：酯基和碳碳双键；
（3）1-溴甲烷和甲苯发生取代反应生成对二甲苯，故答案为：取代反应；
（4）①乙酸和乙炔发生加成反应生成B，反应方程式为：，
故答案为：；
②G和乙二醇发生取代反应生成聚酯纤维，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）E的名称是对二甲苯，故答案为：对二甲苯；
（6）G的同分异构体符合下列条件：①苯环上只有两个取代基，②1mol能与足量的NaHCO₃，溶液反应生成2mol CO₂气体，说明该分子中含有两个羧基，如果一个是甲酸基一个丙酸基，有三种结构；如果一个甲酸基一个异丙酸基，有三种结构，如果是两个乙酸基，有三种结构，如果苯环上含有一个甲基和一个-CH（COOH）₂，有三种结构，所以一共有12种同分异构体，故答案为：12；
（7）在光照条件下，甲苯中甲基上氢原子为氯原子取代生成1-氯甲苯，1-氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，苯甲醇被氧化生成苯甲醛，所以其合成路线为：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，以吸水材料的结构简式及A采用正逆相结合的方法进行推断，难点是同分异构体种类的确定，注意不要重写和漏写，为易错点．