Question

（2011?姜堰市二模）异噁草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：

（1）从A→D过程中，反应①的目的是

防止A中的羟基被氧化

．
（2）写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式

．
①与A具有相同的官能团；②分子中具有两个手性碳原子．
（3）物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为

．
（4）是B的一种重要的同分异构体．请设计合理方案，完成从到的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．

提示：①；
②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH

浓H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

高温、高压

催化剂

[-CH₂-CH₂

Answer 1

分析：（1）进行酯化反应后可防止-OH被氧化；
（2）A具有相同的官能团，应含有-OH和-CHO，分子中具有两个手性碳原子，说明有2个C原子连接四个不同的原子或原子团；
（3）D含有-COOH，可与NaOH发生中和反应，含有-Br，在碱性条件下可发生水解；
（4）根据题给信息可用逆推法判断，以此设计合成路线．

解答：解：（1）A中含有羟基，易被氧化，则进行酯化反应生成酯基可防止氧化，故答案为：防止A中的羟基被氧化；
（2）A具有相同的官能团，应含有-OH和-CHO，分子中具有两个手性碳原子，说明有2个C原子连接四个不同的原子或原子团，可为，
故答案为：；
（3）D含有-COOH，可与NaOH发生中和反应，含有-Br，在碱性条件下可发生水解，在碱性条件下反应的方程式为，
故答案为：；
（4）根据题给信息逆推可知：，则可设计合成路线：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题注意把握题给信息，为解答该题的关键，注意把握有机物的官能团的性质和变化．