Question

【题目】氯贝特（）是临床上一种抗血栓药物．它的一种合成路线如下（图中部分反应条件及部分反应物、生成物已略去）。

回答下列问题：

（1）有机物A命名为_______，B的结构简式为________，反应Ⅱ的反应类型为_______。

（2）要实现反应I的转化，加入下列物质能达到目的是________。

a.NaHCO3 b.NaOH c．Na2CO3 d.CH3COONa

（3）写出反应Ⅲ的化学方程式_______________。

（4）产物E有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体G有______种。

① 属于酯类且与FeCl3溶液显紫色 ② 能发生银镜反应

③ 1molG最多与2molNaOH反应 ④ 苯环上只有2个取代基且处于对位

（5）结合以上合成路线信息，设计以CH3CH2COOH为原料（无机试剂任选），合成有机物

____________

Answer 1

【答案】 2-甲基丙酸（或甲基丙酸） 取代反应 b c 5

【解析】C发生反应Ⅰ生成苯酚钠，说明C为苯酚，B与D发生取代反应生成E，由E的结构可知， B为(CH3)2CClCOOH，由氯贝特()的结构可知F为，则反应Ⅲ为E与乙醇的酯化反应。

(1)有机物A 的名称为2-甲基丙酸，B为(CH3)2CClCOOH，反应Ⅱ为取代反应，故答案为：2-甲基丙酸； ；取代反应；

(2)反应I为苯酚生成苯酚钠的反应。a.苯酚是酸性比碳酸若，与NaHCO3 不能反应，错误；b.苯酚显酸性，与NaOH可以反应生成苯酚钠，正确；c．苯酚的酸性比碳酸氢钠强，可以与Na2CO3反应生成苯酚钠，正确；d.苯酚的酸性比乙酸若，与CH3COONa不反应，错误；故选bc；

(3)反应Ⅲ是酯化反应，反应的化学方程式为，故答案为：；

(4)产物E为，① 属于酯类且与FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；② 能发生银镜反应，说明属于甲酸酯类；③ 1molG最多与2molNaOH反应，说明不是甲酸苯酚酯； ④ 苯环上只有2个取代基且处于对位，满足条件的同分异构体：其中1个侧链为羟基，另一侧链为HCOOC3H7-，HCOOC3H7-的结构有5种：HCOOCH2CH2CH2-、HCOOCH2CH(CH3)-、HCOOCH(CH3)CH2-、HCOOC(CH3)2-、HCOOCH(CH2CH3)-，因此G有5种，故答案为：5；

(5)以CH3CH2COOH为原料合成有机物，需要合成CH2=CHCOOH，根据题干流程图中A→B，可以首先实现的转化，再将中的氯原子消去生成CH2=CHCOONa，最后酸化即可，合成路线为，故答案为：。