Question

【题目】化合物G[]是一种医药中间体，它的一种合成路线如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）A的名称是_____________。

（2）B→C的反应条件为_____________。

A→B和D→E的反应类型分别是_____________、_____________。

（3）D在浓硫酸加热的条件下会生成一种含六元环的化合物，该化合物的结构简式为_____________。（4）H是一种高聚酯，D→H的化学方程式为_____________。

（5）下列关于化合物G的说法错误的是_____________。

A.G的分子式为C12H14O5

B.1molG与NaOH溶液加热最多消耗2molNaOH

C.一定条件下G发生消去反应生成的有机物存在顺反异构体

D.在一定条件下G能与HBr发生取代反应

（6）M是D的同分异构体，与D具有相同的官能团。则M可能的结构有____种。

（7）已知酚羟基不易与羧酸发生酯化反应，写出由苯酚，甲苯为原料制备苯甲酸苯酚酯（）的合成路线(其它试剂任选)。 __________________

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯或异丁烯 NaOH溶液加热 加成反应 取代反应 nHO(CH3)2CCOOH+（n-1）H2O BC 4

【解析】（1）乙烯中两个H被甲基替代，主链上为3个C，所以命名2-甲基丙烯；

(2).由D反应生成E得，D含有-COOH，所以C含有-OH，所以B→C的反应条件为NaOH加热；A→B为加成反应，D→E反应为Cl替代了-OH中的H，为取代反应；

（3）改反应为酯化反应，-COOH和-OH脱去一个水分子而结合，形成

（4）D的结构简式可写为HO(CH3)2CCOOH，因其同时含有-OH和-COOH，单元间可发生酯化反应，生成链节为-[O(CH3)2CCO]-的聚合物，反应方程式为：nHO(CH3)2CCOOH+（n-1）H2O；

（5）A. 注意苯环为C6H6，其中两个H被替代，所以G的分子式为C12H14O5，A正确；B. 1molG水解，含有1mol-OH、-COOR、-COOCH3，所以1molG与NaOH溶液加热最多消耗3molNaOH，B错误；C. 苯环上两个取代基为对位，所以发生消去反应生成的有机物不存在顺反异构体，C错误；D. G中含有1mol-OH，所以能与HBr发生取代反应，D正确。故选择BC。

（6）首先要保证HO-CR’-COOR及-COOR两种官能团不改变。苯环上两个取代基有临位和间位，此为2种；(CH3)2中的一个甲基可以被H替代，而苯环上的4个H可以被甲基取代，此为2种，共4种。

（7）因为酚羟基不易与羧酸发生酯化反应，又已知，所以可以用酚羟基与RCOCl反应生成目的产物。以甲基苯为原料，氧化生成苯甲酸，从而由已知条件进行反应。结构简式表达合成流程为：