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    13．下图是工业上以有机物A、E为基本原料制备有机物M的一种合成路线．A能与Na2CO3溶液及溴水反应，且1molA最多可与2molBr2反应；B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子；E、F均是芳香烃；M是一种具有特殊香气的物质．

    已知
    ①
    ②R1COOH$→_{一定条件}^{HCl}$HCl+R1COOR
    ③
    ④酚羟基易被高锰酸钾酸性溶液、浓硝酸等氧化
    回答下列问题：
    （1）在F的同系物中，相对分子质量最小的物质是苯（填名称）；C中含氧官能团的名称为羧基、醚键；
    （2）A的结构简式为；E→F的反应类型为取代反应；
    （3）D+G→M的化学方程式为+$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl；
    （4）C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有19种（不含立体异构）；
    ①遇FeCl3溶液发生显色反应  ②能发生水解反应
    其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的是（写结构简式）．
    （5）参照有机物M的上述合成路线，设计一条由和（CH2）3CCl为起始原料制备的合成路线．

    分析 E、F均是芳香烃，F与氯气发生取代反应生成C7H7Cl，则F为C7H8，故其结构简式为，E与CH3Cl反应得到F，故E为．F在光照条件下发生甲基上取代反应生成G为．A能与Na2CO3溶液及溴水反应，A发生信息①中的取代反应生成B，B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，结合B的分子式，可知B为，逆推可知A为．B发生氧化反应生成C为，C发生信息①中第二步的反应生成D为，D与G反应生成M是一种具有特殊香气的物质，则M为．
    （5）苯酚与（CH3）3CCl反应生成，再与（CH3）2SO4反应生成，然后与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成，最后与浓HI作用得到．

    解答 解：E、F均是芳香烃，F与氯气发生取代反应生成C7H7Cl，则F为C7H8，故其结构简式为，E与CH3Cl反应得到F，故E为．F在光照条件下发生甲基上取代反应生成G为．A能与Na2CO3溶液及溴水反应，A发生信息①中的取代反应生成B，B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子，结合B的分子式，可知B为，逆推可知A为．B发生氧化反应生成C为，C发生信息①中第二步的反应生成D为，D与G反应生成M是一种具有特殊香气的物质，则M为．
    （1）在F（）的同系物中，相对分子质量最小的物质是苯；C为，含氧官能团的名称为：羧基、醚键，
    故答案为：苯；羧基、醚键；
    （2）A的结构简式为，E→F的反应类型为取代反应，
    故答案为：；取代反应；
    （3）D+G→M的化学方程式为：+$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl，
    故答案为：+$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl；
    （4）C（）的同分异构体中能同时满足下列条件：
    ①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
    ②能发生水解反应，说明含有酯基，
    有2个取代基时，其中一个取代基为-OH，另外取代基为-OOCCH3，-COOCH3，-CH2OOCH，各有邻、间、对3种；
    有3个取代基为-OH、-CH3，-OOCH，当-OH、-CH3处于邻位时，-OOCH有4种位置，当-OH、-CH3处于间位时，-OOCH有4种位置，当-OH、-CH3处于对位时，-OOCH有2种位置，
    故符合条件的同分异构体共有19种；
    其中核磁共振氢谱显示为5组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1的是：，
    故答案为：19；；
    （5）苯酚与（CH3）3CCl反应生成，再与（CH3）2SO4反应生成，然后与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成，最后与浓HI作用得到，合成路线流程图为：
    故答案为：．

    点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是确定B的结构简式，侧重考查学生的分析推理能力、信息获取与知识迁移运用能力，熟练掌握官能团的性质与转化，是有机化学常考题型，难度中等．

    练习册系列答案
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    已知：
    Ⅰ．RCOOR′+R″18OH$→_{△}^{催化剂}$RCO18OR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
    Ⅱ．$\underset{\stackrel{i．HCN/O{H}^{-}}{→}}{ii．{H}_{2}O/{H}^{+}}$（R、R′代表烃基）
    （1）①的反应类型是加成反应．
    （2）②的化学方程式为．
    （3）PMMA单体的官能团名称是碳碳双键、酯基．
    （4）F的核磁共振氢谱显示只有一组峰，⑤的化学方程式为．
    （5）G的结构简式为．
    （6）下列说法正确的是ac（填字母序号）．
    a．⑦为酯化反应
    b．B和D互为同系物
    c．D的沸点比同碳原子数的烷烃高
    d．1mol与足量NaOH溶液反应时，最多消耗4mol NaOH
    （7）写出由PET单体制备PET聚酯（化学式为C10nH8nO4n或C10n+2H8n+6O4n+2）并生成B的化学方程式．

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    请回答下列问题：
    （1）J的名称是对羟基苯甲酸．
    （2）①的反应类型是取代反应．
    （3）A和D的结构简式分别是、．
    （4）1mol的J最多与1mol碳酸氢钠发生反应；
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    示例：CH3CH2OH$→_{△}^{Cu/O_{2}}$ CH3CHO$→_{催化剂}^{O_{2}}$CH3COOH．

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