Question

【题目】偏四氯乙烷是一种常见化工原料，以偏四氯乙烷和烯烃(C5H10)为原料合成某种六元环酯(C7H10O4)的合成路线如下：

已知：一个碳原子上连接2个—OH不稳定，容易脱水变成

（1）化合物II中能与能与金属钠反应的官能团名称为 。

（2）化合物IV合成化合物V的反应类型为 ，化合物V合成化合物VI反应类型为 。

（3）写出由化合物VI合成化合物VII的反应方程式 。

（4）有机物R是化合物IV的同分异构体，R能使溴水褪色，且其核磁共振氢谱中有4组峰，有机物R的结构简式为 ，该六元环酯(C7H10O4)的结构简式为 。

（5）参照上合成路线，设计以有机物()和乙二醇为原料合成聚乙二酸乙二醇酯的合成路线。

Answer 1

【答案】

（1）羟基

（2）加成反应；取代反应；

（3）

（4）；

（5）

【解析】

试题分析：偏四氯乙烷在氢氧化钠溶液中水解生成化合物II，化合物II为HOCH2COONa，酸化生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ为HOCH2COOH，烯烃(C5H10)与溴加成反应生成化合物Ⅴ，化合物Ⅴ在氢氧化钠溶液中水解生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ催化氧化生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ(C5H10O2)能与氢氧化铜反应，酸化后生成化合物Ⅷ(C5H10O3)，说明化合物Ⅶ含有1个醛基，和1个羟基，因此化合物Ⅷ为CH3CH2CH2CH(OH)COOH，化合物Ⅶ为CH3CH2CH2CHOHC HO，化合物Ⅵ为CH3CH2CH2CH(OH)C H2OH，化合物Ⅴ为CH3CH2CH2CHBrC H2Br，烯烃(C5H10)为CH3CH2CH2CH=C H2，化合物Ⅲ和化合物Ⅷ发生酯化反应生成六元环酯(C7H10O4)。

（1）偏四氯乙烷在氢氧化钠溶液中水解生成化合物II，化合物II为HOCH2COONa，其中能与能与金属钠反应的官能团有羟基，故答案为：羟基；

（2）化合物IV合成化合物V的反应属于加成反应，化合物V合成化合物VI反应属于水解反应，也是取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；

（3）由化合物VI合成化合物VII的反应方程式为，故答案为：；

（4）化合物IV 为CH3CH2CH2CH=C H2，其同分异构体 R能使溴水褪色，且其核磁共振氢谱中有4组峰，则有机物R的结构简式为，该六元环酯(C7H10O4)的结构简式为，故答案为：；；

（5）以有机物()和乙二醇为原料合成聚乙二酸乙二醇酯，可以先用在氢氧化钠溶液中水解生成乙二醛，在催化氧化生成乙二酸，最后与乙二醇发生缩聚反应生成聚乙二酸乙二醇酯，合成路线为：，故答案为：。